芳香酯Ⅰ的合成路线如下：
已知以下信息：
①A~I均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰。
②
③2RCH2CHO
请回答下列问题：
⑴A→B的反应类型为________，D所含官能团的名称为________，E的名称为________。
⑵E→F与F→G的顺序能否颠倒________
填“能”或“否”
，理由是________。
⑶B与银氨溶液反应的化学方程式为________。
⑷Ⅰ的结构简式为________。
⑸符合下列要求的A的同分异构体还有________种。
①与Na反应并产生H2
②芳香族化合物
⑹根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图(无机试剂任选)_______。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
苯甲酰氯(
)是制备染料，香料药品和树脂的重要中间体，以光气法制备苯甲酰氯的原理如下(该反应为放热反应)：
+COCl2
+CO2+HCl
已知物质性质如下表：
物质 | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 溶解性 |
苯甲酸 | 122.1 | 249 | 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 |
碳酰氯(COCl2) | -188 | 8.2 | 较易溶于苯、甲苯等。遇水迅速水解，生成氯化氢，与氨很快反应，主要生成尿素[CO(NH2)2]和氯化铵等无毒物质 |
苯甲酰氯 | -1 | 197 | 溶于乙醚、氯仿和苯。遇水或乙醇逐渐分解，生成苯甲酸或苯甲酸乙酯和氯化氢 |
三氯甲烷(CHCl3) | -63.5 | 63.1 | 不溶于水，溶于醇、苯。极易挥发，稳定性差，450℃以上发生热分解 |
I.制备碳酰氯
反应原理：2 CHCl3＋O2
2HCl＋COCl2
甲. 
乙. 
丙. 
丁.
戊. 
(1)仪器M的名称是____________
(2)按气流由左至右的顺序为___________→c→d→_________→_________→_________→_________→_________.
(3)试剂X是_______________(填名称)。
(4)装置乙中碱石灰的作用是____________。
(5)装置戊中冰水混合物的作用是____________；多孔球泡的作用是________________。
Ⅱ.制备苯甲酰氯(部分夹持装置省略)
(6)碳酰氯也可以用浓氨水吸收，写出该反应的化学方程式：______________。
若向三颈烧瓶中加入610g苯甲酸，先加热至140~150℃，再通入COCl2，充分反应后，最后产品经减压蒸馏得到562g苯甲酰氯，则苯甲酸的转化率为_________________。
某研究性学习小组为合成1-丁醇，查阅资料得知下列合成路线：CH3CH=CH2+CO+H2
CH3CH2CH2CHO 
CH3CH2CH2OH；CO的制备原理：HCOOH
CO↑+H2O，并设计出原料气的制备装置如图所示。
请填写下列空白：
（1）若用以上装置制备干燥纯净的CO，仪器X的名称是________；装置中b的作用是________；c和d中盛装的试剂分别是________，________。
（2）实验室现有浓硫酸、2-丙醇，请写出制备丙烯的化学方程式：________________________。
（3）制丙烯时，还产生少量SO2、CO2及水蒸气，该小组用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是________(填序号)。
①饱和Na2SO3溶液 ②酸性KMnO4溶液 ③石灰水 ④无水CuSO4 ⑤品红溶液
（4）正丁醛经催化剂加氢得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品，为纯化1-丁醇，该小组查阅文献得知：①R-CHO+NaHSO3(饱和)→RCH(OH)SO3Na↓；②沸点：乙醚34℃，1-丁醇118℃，并设计出如下提纯路线：
试剂1为________，操作2为________，操作3为________。
二苯基乙二酮常用作医药中间体及紫外线固化剂，可由二苯基羟乙酮氧化制得，相关物质的物理参数、化学方程式及装置图(加热和夹持装置已略去)如下：
在反应装置中，加入10ml冰醋酸、5.50gFeCl3固体、10ml水及少量碎瓷片，加热至沸腾，停止加热，待沸腾平息后加入2.12g二苯基羟乙酮，继续加热回流至二苯基羟乙酮完全反应。反应结束后加水煮沸，冷却后即有二苯基乙二酮粗产品析出，用70%乙醇水溶液重结晶提纯，得到1.80g产品。
重结晶过程如下：
加热溶解→活性炭脱色→趁热过滤 →冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥
请回答以下问题：
（1）装置图中仪器a的名称是_______________，其作用是______________。
（2）加入碎瓷片的作用是________。若加热后发现未加碎瓷片，应采取的正确方法是____________________________________________________。
（3）实验中可采用薄层色谱跟踪反应进程，其原理和操作与纸上层析类同，通过观察薄层色谱展开后的斑点(在实验条件下，只有二苯基羟乙酮和二苯基乙二酮能够产生斑点)判断样品中的成分。下图分别为加入二苯基羟乙酮后反应开始、回流15min、30min、45min和60min时，用毛细管取样、点样，薄层色谱展开后的斑点：
该实验条件下加热________后可认为反应结束。
A.15min B.30min C.45min D.60min
（4）上述重结晶过程中，____________(填步骤名称)操作除去了不溶性杂质。
（5）在重结晶过程中，不可选用明火直接加热，原因是_________________________。
（6）不选择蒸馏的方法提纯二苯基乙二酮粗产品的原因是______________________。
（7）本实验的产率是_________%。(保留3位有效数字)
实验室利用呋喃甲醛为原料制备呋喃甲醇与呋喃甲酸。
Ⅰ、制备原理：
2
＋NaOH
＋
＋HCl
＋NaCl
Ⅱ、实验步骤
Ⅲ、相关信息
| 呋喃甲醛 | 呋喃甲醇 | 呋喃甲酸 | 乙醚 |
熔点/℃ | －36.5 | －29 | 133 | －116.3 |
沸点/℃ | 161.7 | 170 | 231 | 34.5 |
水溶性 | 微溶 | 微溶 | 可溶 | 不溶 |
相对分子质量 | 96 | 98 | 112 | 74 |
Ⅳ、实验装置
V、分析与思考，回答下列问题：
（1）操作①名称___；产品Y为___。
（2）操作②的装置如图1所示，收集产品X时温度计的读数应控制在90℃左右，其原因是___。
（3）操作①所得水溶液，加盐酸须控制pH为2～3，pH＜3的理由是___；控制溶液pH时，应选择的指示剂是__。
（4）粗产品Y纯化过程用图2装置进行热过滤，具体操作：向铜漏斗中加热水→___→拆装置。涉及操作顺序最合理的选项。
A．加热漏斗支管→放入短颈漏斗→放入滤纸→放接液烧杯→倒入热的待滤液
B．放入短颈漏斗→放接液烧杯→加热漏斗支管→放入滤纸→倒入热的待滤液
C．放入短颈漏斗→放入滤纸→加热漏斗支管→放接液烧杯→倒入热的待滤液
D．放入短颈漏斗→放入滤纸→放接液烧杯→倒入热的待滤液→加热漏斗支管
（5）共消耗30mL萃取剂乙醚，从萃取效果角度思考，下列4种萃取方式最合理的是__。
A．30mL、0mL、0mL B．10mL、10mL、10mL
C．15mL、10mL、5 mL D．5mL、10mL、15mL
（6）计算产品Y的产率ω(Y)＝___。
丙炔酸甲酯
是一种重要的有机化工原料，沸点为103~105℃。实验室制备少量丙炔酸甲酯的反应为：
。装置如下图：
实验步骤如下：
步骤1：在反应瓶中，加入14.0g丙炔酸、50ml甲醇和2ml浓硫酸，少许碎瓷片，加热一段时间(装置见图1)。
步骤2：蒸出过量的甲醇(装置见图2)。
步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl溶液、5%Na2CO3溶液、水洗涤。分离出有机相。
步骤4：有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏，称得丙炔酸甲酯12.5g。
（1）装置图中仪器a的名称是____________，其作用是__________________。
（2）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是____________。若加热后发现未加碎瓷片，应采取的正确方法是____________________________。
（3）步骤1中，加入过量甲醇的目的除作溶剂外，还有________________。
（4）步骤3中，用5%Na2CO3溶液洗涤，主要除去的物质是________________；分离出有机相的操作名称为____________。
（5）步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是______________________________。
（6）本实验的产率是________(保留3位有效数字)。
