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某研究性学习小组为合成1-丁醇,查阅资料得知下列合成路线:CH3CH=CH2+C...

某研究性学习小组为合成1-丁醇,查阅资料得知下列合成路线:CH3CH=CH2+CO+H2CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2OHCO的制备原理:HCOOHCO↑+H2O,并设计出原料气的制备装置如图所示。

请填写下列空白:

1)若用以上装置制备干燥纯净的CO,仪器X的名称是________;装置中b的作用是________cd中盛装的试剂分别是________________

2)实验室现有浓硫酸、2-丙醇,请写出制备丙烯的化学方程式:________________________

3)制丙烯时,还产生少量SO2CO2及水蒸气,该小组用以下试剂检验这四种气体,混合气体通过试剂的顺序是________(填序号)

①饱和Na2SO3溶液   ②酸性KMnO4溶液   ③石灰水  ④无水CuSO4    ⑤品红溶液

4)正丁醛经催化剂加氢得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品,为纯化1-丁醇,该小组查阅文献得知:①R-CHO+NaHSO3(饱和)→RCH(OH)SO3Na↓;②沸点:乙醚34℃,1-丁醇118℃,并设计出如下提纯路线:

试剂1________,操作2________,操作3________

 

蒸馏烧瓶 防倒吸 NaOH溶液 浓 (CH3)2CHOHCH2=CHCH3↑+H2O 或 饱和溶液 萃取 蒸馏 【解析】 (1)根据装置图判断仪器X的名称;b为安全瓶,可防止倒吸;c和d可分别除去挥发出的HCOOH和水蒸气,由此选择盛装的试剂; (2)2-丙醇发生分子内脱水,生成丙烯和水,由此书写方程式; (3)制丙烯时,还产生少量SO2、CO2及水蒸气,可先除去水蒸气,再检验是否存在SO2,并用饱和Na2SO3溶液和酸性KMnO4溶液除去SO2,最后检验CO2和丙烯,由此确定试剂的顺序; (4)根据流程可知,粗产品中含有正丁醛,利用反应①可知饱和亚硫酸氢钠溶液可与正丁醛发生反应生成沉淀,通过过滤可除去沉淀;加入乙醚可萃取溶液中的1-丁醇,1-丁醇和乙醚的沸点相差较大,可利用蒸馏的方法分离,由此作答。 (1)仪器X的名称是蒸馏烧瓶,甲酸在浓硫酸的作用下通过加热脱水即生成CO,由于甲酸易挥发,产生的CO中必然会混有甲酸,所以在收集之前需要除去甲酸,可以利用NaOH溶液吸收甲酸;又因为甲酸易溶于水,所以必需防止液体倒流,即b的作用是防止倒吸,最后通过浓硫酸干燥CO; (2)2-丙醇发生分子内脱水可制丙烯,方程式为(CH3)2CHOHCH2=CHCH3↑+H2O; (3)检验丙烯可用酸性KMnO4溶液,检验SO2可用酸性KMnO4溶液褪色、品红溶液或石灰水,检验CO2可用石灰水,检验水蒸气可用无水CuSO4,所以在检验这四种气体必需考虑试剂的选择和顺序,只要通过溶液,就会产生水蒸气,因此先检验水蒸气;然后检验SO2并在检验之后除去SO2,除SO2可以用饱和Na2SO3溶液,最后检验CO2和丙烯,因此顺序为④⑤①②③或④⑤①③②; (4)粗品中含有正丁醛,根据所给的信息利用饱和NaHSO3溶液形成沉淀,然后通过过滤即可除去;由于饱和NaHSO3溶液是过量的,所以加入乙醚的目的是萃取溶液中的1-丁醇,因为1-丁醇和乙醚的沸点相差很大,因此可以利用蒸馏将其分离开,因此试剂1为饱和NaHSO3溶液,操作2为萃取,操作3为蒸馏。
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考点分析:
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二苯基乙二酮常用作医药中间体及紫外线固化剂,可由二苯基羟乙酮氧化制得,相关物质的物理参数、化学方程式及装置图(加热和夹持装置已略去)如下:

在反应装置中,加入10ml冰醋酸、5.50gFeCl3固体、10ml水及少量碎瓷片,加热至沸腾,停止加热,待沸腾平息后加入2.12g二苯基羟乙酮,继续加热回流至二苯基羟乙酮完全反应。反应结束后加水煮沸,冷却后即有二苯基乙二酮粗产品析出,用70%乙醇水溶液重结晶提纯,得到1.80g产品。

重结晶过程如下:

加热溶解→活性炭脱色趁热过滤冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥

请回答以下问题:

1)装置图中仪器a的名称是_______________,其作用是______________

2)加入碎瓷片的作用是________。若加热后发现未加碎瓷片,应采取的正确方法是____________________________________________________

3)实验中可采用薄层色谱跟踪反应进程,其原理和操作与纸上层析类同,通过观察薄层色谱展开后的斑点(在实验条件下,只有二苯基羟乙酮和二苯基乙二酮能够产生斑点)判断样品中的成分。下图分别为加入二苯基羟乙酮后反应开始、回流15min30min45min60min时,用毛细管取样、点样,薄层色谱展开后的斑点:

该实验条件下加热________后可认为反应结束。

 A.15min     B.30min      C.45min    D.60min

4)上述重结晶过程中,____________(填步骤名称)操作除去了不溶性杂质。

5)在重结晶过程中,不可选用明火直接加热,原因是_________________________

6)不选择蒸馏的方法提纯二苯基乙二酮粗产品的原因是______________________

7)本实验的产率是_________%(保留3位有效数字)

 

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实验室利用呋喃甲醛为原料制备呋喃甲醇与呋喃甲酸。

Ⅰ、制备原理:

2NaOH

HClNaCl

Ⅱ、实验步骤

Ⅲ、相关信息

 

呋喃甲醛

呋喃甲醇

呋喃甲酸

乙醚

熔点/

36.5

29

133

116.3

沸点/

161.7

170

231

34.5

水溶性

微溶

微溶

可溶

不溶

相对分子质量

96

98

112

74

 

 

Ⅳ、实验装置

 

V、分析与思考,回答下列问题:

1)操作①名称___;产品Y___

2)操作②的装置如图1所示,收集产品X时温度计的读数应控制在90℃左右,其原因是___

3)操作①所得水溶液,加盐酸须控制pH23pH3的理由是___;控制溶液pH时,应选择的指示剂是__

4)粗产品Y纯化过程用图2装置进行热过滤,具体操作:向铜漏斗中加热水___拆装置。涉及操作顺序最合理的选项。

A.加热漏斗支管放入短颈漏斗放入滤纸放接液烧杯倒入热的待滤液

B.放入短颈漏斗放接液烧杯加热漏斗支管放入滤纸倒入热的待滤液

C.放入短颈漏斗放入滤纸加热漏斗支管放接液烧杯倒入热的待滤液

D.放入短颈漏斗放入滤纸放接液烧杯倒入热的待滤液加热漏斗支管

5)共消耗30mL萃取剂乙醚,从萃取效果角度思考,下列4种萃取方式最合理的是__

A30mL0mL0mL      B10mL10mL10mL

C15mL10mL5 mL     D5mL10mL15mL

6)计算产品Y的产率ω(Y)___

 

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丙炔酸甲酯是一种重要的有机化工原料,沸点为103~105℃。实验室制备少量丙炔酸甲酯的反应为:。装置如下图:

实验步骤如下:

步骤1:在反应瓶中,加入14.0g丙炔酸、50ml甲醇和2ml浓硫酸,少许碎瓷片,加热一段时间(装置见图1)

步骤2:蒸出过量的甲醇(装置见图2)

步骤3:反应液冷却后,依次用饱和NaCl溶液、5%Na2CO3溶液、水洗涤。分离出有机相。

步骤4:有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏,称得丙炔酸甲酯12.5g

1)装置图中仪器a的名称是____________,其作用是__________________

2)蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是____________。若加热后发现未加碎瓷片,应采取的正确方法是____________________________

3)步骤1中,加入过量甲醇的目的除作溶剂外,还有________________

4)步骤3中,用5%Na2CO3溶液洗涤,主要除去的物质是________________;分离出有机相的操作名称为____________

5)步骤4中,蒸馏时不能用水浴加热的原因是______________________________

6)本实验的产率是________(保留3位有效数字)

 

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草酸二甲酯可用作制备维生素B13的中间体,也可用作增塑剂。实验室以草酸和甲醇为原料制备草酸二甲酯的一种方法如下:

相关物质的有关数据如下表所示:

物质

甲醇

草酸二甲酯

熔点/

5.5

-97

54

沸点/

80.1

64.3

163.5

相对分子质量

78

32

118

水溶性

不溶

互溶

不溶

 

实验过程:向如图反应装置中加入27g草酸、40g无水甲醇、100ml苯、5ml浓硫酸,搅拌下加热回流;待反应完全后,分离出甲醇和苯,所得反应液经水洗,有机层再用10%的碳酸钠溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤,加无水氯化钙固体干燥;过滤,滤液冷却后析出晶体,干燥,得草酸二甲酯30.1g

回答下列问题:

1)仪器A的名称为____________,反应过程中冷却水应从________(“a”“b”)口进入。

2)分离出甲醇和苯的操作名称为______________________________

3)用10%的碳酸钠溶液洗涤的目的是____________________________________

4)甲醇过量的目的是________________________________________________,浓硫酸的作用是_____________________________________________

5)分水器的优点是__________________________________________(任写一点)

6)本实验的产率是___________(保留三位有效数字)

 

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甲基丙烯酸甲酯的结构简式为,是有机玻璃的单体,其一种实验室制备方法如下:实验装置如图1所示(夹持装置及微波加热装置已略去):

实验步骤如下:

量取86ml甲基丙烯酸置于烧杯中,在搅拌的同时加入5ml浓硫酸,冷却至室温,再加入50ml甲醇,搅拌,混合均匀;

将混合溶液注入图1装置的反应器中,加入磁力搅拌子,微波加热温度为105℃,持续加热,充分反应;

纯化产品,流程如图2所示:

已知:

 

溶解性

可溶于有机物、水

可溶于热水、酯

难溶于水、可溶于有机物

密度/g•cm-3

0.79

1.01

0.94

沸点/

64.7

161

100~101

相对分子质量

32

86

100

 

回答下列问题:

1)制备甲基丙烯酸甲酯的化学方程式为______________________________

2)图1中仪器X的名称为________________,其进水口应为________________(“a”“b”)口。

3)采用微波加热可准确控制反应温度和时间,若反应温度控制不好,可能有副产物产生,写出一种有机副产物的结构简式:_________

4)从分水器中及时分离出水的目的是_____________________,如果分水器中的水层不再增厚,则表明__________________________

5)纯化过程中,用饱和碳酸钠溶液洗涤的目的是_______________________________;完成操作C应选____________(填选项字母,下同)装置,完成操作D应选____________装置。

6)本实验中甲基丙烯酸甲酯的产率为_________________保留三位有效数字

 

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