Question

丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：

己知：

（1）G中官能团的名称为_________、_________。

（2）D的系统命名是_________。

（3）由A生成B的化学方程式为_________，反应类型_________。

（4）C与银氨溶液反应的化学方程式为________________________。

（5）H在一定条件下生成高分子化合物的结构简式为_________。

（6）写出一种同时满足下面条件的G的同分异构体的结构简式_________。

①核磁共振氢谱有4组峰②能与FeCl₃溶液发生显色反应

（7）借助题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的路线流程图(其它试剂自选)。_________________________________________________________。

Answer

羟基 溴原子 2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙稀） +Br2+HBr 取代反应 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O

【解析】

比较A、B的分子式可知，A与HBr发生加成反应生成B，B的核磁共振氢谱只有一组峰，则可知D为CH2=C（CH3）2，E为（CH3）3CBr，根据题中已知①可知F为（CH3）3CMgBr，C能发生银镜反应，同时结合G和F的结构简式可推知C为，进而可以反推得，B为，A为，根据题中已知①，由G可推知N为，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为，与溴发生取代生成K为，K在镁、乙醚的条件下生成L为，L与甲醛反应生成2-苯基乙醇，以此解答该题。

（1）根据分子结构简式看出所含官能团为羟基、溴原子；正确答案：羟基、溴原子；

（2）根据生成物G的结构看出，C为 F为CH3)3CMgBr，二者发生加成反应生成G；所以有机物D的结构简式为为CH2=C(CH3)2；正确答案：2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙稀）；

（3）通过C 结构看出， A为甲苯，在与溴和铁催化的条件下发生环上邻位取代， B为；正确答案：+Br2+HBr ； 取代反应；

（4）C（）中的醛基被银氨溶液氧化为羧基，本身还原为银；正确答案：+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O ；

（5）根据题给信息看出，生成物G与镁、乙醚反应生成RMgBr，在二氧化碳的条件下，变为羧基；有机物H中既含有羧基，又含有羟基，可以通过缩聚反应生成高分子化合物；正确答案为

；

（6）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，这样的结构为苯环上连有-OH、-CH2Br呈对位连结，另外还有四个-CH3基团，呈对称分布，或者是-OH、-C(CH3)2Br呈对位连结，另外还有2个-CH3基团，以-OH为对称轴对称分布，这样的有机物有三种；正确答案：

（7）根据生成物结构分析，苯分子提供苯环结构，乙醛还原为醇；这样就需要苯与溴反应生成溴苯，再根据题给信息推断出溴苯在金属镁、乙醚环境中生成苯基溴化镁，苯基溴化镁再与乙醛发生加成反应变为；正确答案：