Question

辣椒素酯具有促进体内脂肪氧化的功能，可用于治疗肥胖症，合成某辣椒素酯J()的流程如图所示。A、B、E中的含氧官能团种类相同，A和B核磁共振氢谱均有2个峰，A相对分子质量比B的大。

已知：

⑴J中官能团除羟基外还有________，G→H的反应类型为________。

⑵D的结构简式为______________，A的名称是________________。

⑶写出H→I的化学反应方程式：_______________________________________________。

⑷E有多种同分异构体，其中满足下列条件的有________种，写出核磁共振氢谱有3个峰的物质的结构简式：__________________。

①分子中含有两个甲基②含有碳氧双键

⑸以乙醛为基本原料，经三步反应制备氯丁酸，仿照上述表达方式，写出相应的流程图：____________________________________。

Answer

醚键 酯基 取代反应 2，二甲基丙醛 +2NaOH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CHClCHOCH3CH2CHClCOOH

【解析】

由G→H的反应条件可知，该反应为取代反应，H→I的条件可知，I中含有羟基，结合J的结构简式可知F为C6H13COOH， I为；则H为进而可知道G。因为A、B、E中的含氧官能团种类相同，A和B核磁共振氢谱均有2个峰，A相对分子质量比B的大，A到C发生已知信息的反应，可知A、B均为醛，所以A为(CH3)3CCHO，B为CH3CHO，C为(CH3)3CCH=CHCHO，D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，E为(CH3)3CCH2CH2CHO，F为(CH3)3CCH2CH2COOH。

⑴根据J的结构简式可知含有的官能团，根据G→H条件和反应物可得反应类型。

⑵根据前面分析得出D的结构简式和A的结构简式。

⑶H→I除水解反应外，还有酚羟基与NaOH的中和反应，得到化学反应方程式。

⑷E有多种同分异构体，①分子中含有两个甲基，②含有碳氧双键，⑴含有醛基，⑵含有羰基时，再根据分析同分异构进行书写。

⑸以乙醛为基本原料，先发生已知信息的反应，在发生和HCl的加成反应，最后氧化醛基即可。

⑴根据J的结构简式可知含有的官能团除羟基外还有醚键、酯基；G→H发生的是取代反应；故答案为：醚键、酯基；取代反应。

⑵根据以上分析可知D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CH2OH；A的结构简式为(CH3)3CCHO，A的名称为2，二甲基丙醛；故答案为：(CH3)3CCH2CH2CH2OH；2，二甲基丙醛。

⑶H→I除水解反应外，还有酚羟基与NaOH的中和反应，化学反应方程式为，故答案为：。

⑷E有多种同分异构体，①分子中含有两个甲基，②含有碳氧双键，⑴含有醛基，可看作是CH3CH2CH2CH2CH2CHO上连接一个—CH3，有4个位置；或为CH3CH2CH2CH2CHO上连接一个—CH2CH3，有2个位置；⑵当含有羰基时，可看作把CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3上除两端的甲基以外，其中一个CH2变为羰基的情况，共3种，则一共有4+2+3=9种；核磁共振氢谱有3个峰的物质的结构简式：；故答案为：9；。

⑸以乙醛为基本原料，先发生已知信息的反应，在发生和HCl的加成反应，最后氧化醛基即可。相应的流程图：CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CHClCHOCH3CH2CHClCOOH，故答案为：CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CHClCHOCH3CH2CHClCOOH。