满分5 > 高中化学试题 >

[2017北京]羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示: 已知: ...

[2017北京]羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:

已知:

RCOOR'+R''OHRCOOR''+ R'OH(R、R'、R''代表烃基)

(1)A属于芳香烃,其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________

(2)C→D的反应类型是___________________

(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:__________

(4)已知:2E F+C2H5OH。F所含官能团有___________

(5)以DF为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:_________

 

硝基 取代反应 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O22CH3COOH,C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O 【解析】 (1)A是芳香烃,根据C的分子式可推出A中应含6个碳原子,即A为苯,结构简式为。A→B发生取代反应,引入-NO2,因此B中官能团是硝基。(2)根据C和D的分子式,C→D是用两个羟基取代氨基的位置,发生的反应是取代反应。(3)E属于酯,一定条件下生成乙醇和F,则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸,再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。发生的反应是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O22CH3COOH,CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。(4)结合已知转化,根据原子守恒,推出F的分子式为C6H10O3,根据信息,以及羟甲香豆素的结构简式,推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3,除含有,还含有。(5)根据羟基香豆素的结构简式,以及(2)的分析,C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位,分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3,F与D发生已知第一个反应生成中间产物1,中间产物1的结构简式为:,再发生已知②的反应生成中间产物2:,然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。
复制答案
考点分析:
相关试题推荐

G是药物中间体,其部分合成路线如下:

已知:RCHO+CH3COR1RCH=CHOR1+H2O

请回答下列问题:

D所含官能团有醚键、羟基和________。试剂E的名称是________

CD的反应类型为________G的分子式为________

⑶写出AB的化学方程式________

⑷在上述方案中,设计ABCD步骤的目的是________

⑸芳香族化合物TD的同分异构体,T同时具备下列条件的结构有________种。

①能发生银镜反应;

②遇FeCl3溶液不发生显色反应,但其在稀硫酸中水解的产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应。其中,在核磁共振氢谱上有4组峰的T的结构简式为________

⑹以环己醇和为原料,设计合成路线无机试剂自选________

 

查看答案

化合物F是一种重要有机物,其合成路线如下:

已知:①烃A的相对分子质量为104

E的核磁共振氢谱有4组吸收峰;

请回答以下问题:

A的化学名称为________E中官能团名称是________

BD的反应类型为________F中共平面的碳原子最多有________个.

D→E的化学方程式为________

⑷上述流程中可能得到一种与E互为同分异构体的副产物,该物质的结构简式为________

D的一种同分异构体X,能与FeCl3溶液发生显色反应,则X共有________种.不含立体异构

⑹参照题干有关信息,设计一条由溴苯和乙醇为原料制备A的合成路线:________(其他无机试剂和溶剂任选)

 

查看答案

某药物H的一种合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A的名称是______________G中含氧官能团名称是_____________________

(2)F→H的反应类型为______________B→C的试剂和条件是_____________

(3)H的多种同分异构体在下列哪种仪器中显示信号完全相同____________(填字母)

A.质谱仪    B.元素分析仪   C.红外光谱仪    D.核磁共振氢谱仪

(4)写出D→E的化学方程式_________________________________

(5)E的同分异构体中,同时满足下列条件的结构有_____________种。

①既能发生银镜反应,又能发生水解反应;②属于芳香族化合物;③苯环上只有2个取代基

(6)参照上述流程,以D和乙醛为原料合成(其他无机试剂自选),设计合成路线:____________________________________________________________

 

查看答案

氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:

回答下列问题:

1A的结构简式为_______________C的化学名称是________________________

2的反应试剂和反应条件分别是______________________,该反应的类型是___________

3的反应方程式为_____________________________________________

吡啶是一种有机碱,其作用是______________________________

4G的分子式为______________________________

5HG的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则可能的结构有_________种。

64-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备小甲氧基乙酸苯胺的合成路线(其他试剂任选)_______________

 

查看答案

根皮素J()是国外新近研究开发出来的一种新型天然美白剂,主要分布于苹果、梨等多汁水果的果皮及根皮.其中一种合成J的路线如下:

已知:

+R’’CHO+H2O

回答下列问题:

(1)C的化学名称是___________.E中的官能团的名称为_______________.

(2)B为溴代烃,请写出A→B的反应条件___________.

(3)写出由C生成D和由D生成E的反应类型______________________.

(4)F→H的化学方程式为______________________.

(5)ME的同分异构体,同时符合下列条件的M的结构有___________(不考虑立体异构)

能与FeCl3溶液发生显色反应   ②能发生银镜反应

(6)设计以丙烯和1,3-丙二醛为起始原料制备的合成路线_______(无机试剂任选).

 

查看答案
试题属性

Copyright @ 2008-2019 满分5 学习网 ManFen5.COM. All Rights Reserved.