Question

某研究小组以有机物A为原料，合成抗癌药——拉帕替尼的中间体H的具体路线如下：

已知：①

②

回答下列问题：

(1)C的名称为________________。D中所含官能团的名称为________________。G的结构简式为________________。

(2)B→C的反应类型为________________。

(3)A分子中共面原子数最多为___________。

(4)A→B的化学方程式为____________________________________________。

(5)碳原子上连有4个不同原子或基团时，该碳原子为手性碳原子。写出D与足量H₂反应后产物的结构简式，并用星号（*）标出其中的手性碳原子_________________。

(6)C有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有_______种。

①分子中含有苯环；②分子中含有-NO₂（不考虑-O-NO₂）；③能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱有3组峰，并且峰面积之比为1:2:2的有机物结构简式为__________。

Answer

邻硝基苯甲酸（2-硝基苯甲酸） 氨基、羧基 氧化反应 13 +HNO3+H2O 13

【解析】

采用逆推法，由D的结构简式，可确定C为，B为；借助信息，由E、H可推出G的结构简式为。

(1)给C命名时，羧基为主要官能团，硝基为取代基。D中所含官能团的名称为氨基和羧基。由上面推断，可得出G的结构简式。

(2)B→C，发生-CH3转化为-COOH的反应。

(3)以苯和甲烷的共平面原子，可推出A分子中共面原子数。

(4)A→B的化学反应为甲苯与混酸反应，生成邻硝基甲苯和水。

(5)D与足量H2反应后产物为，与两个取代基相连的碳原子为手性碳原子。

(6)由限制条件可知，C的同分异构体中，含有苯基、硝基、甲酸酯基或醛基和羟基，可固定硝基，然后移动醛基及羟基，写出各种同分异构体。

其中核磁共振氢谱有3组峰，并且峰面积之比为1:2:2的有机物应有3种氢原子，且结构对称。

(1)给C命名时，羧基为主要官能团，硝基为取代基，其名称为邻硝基苯甲酸（2-硝基苯甲酸）。D中所含官能团的名称为氨基和羧基。由上面推断，可得出G的结构简式为。答案为：邻硝基苯甲酸（2-硝基苯甲酸）；氨基和羧基；；

(2)B→C，发生-CH3转化为-COOH的反应，则反应类型为氧化反应。答案为：氧化反应；

(3)苯分子的12个原子共平面，甲烷最多有3个原子共平面，所以甲苯分子中共面原子数最多有13个。答案为：13；

(4)A→B的化学反应为甲苯与混酸反应，生成邻硝基甲苯和水，反应的化学方程式为+HNO3+H2O。答案为：+HNO3+H2O；

(5)D与足量H2反应后产物为，用星号（*）标出的手性碳原子结构简式为。答案为：；

(6)由限制条件可知，C的同分异构体中，含有苯基、硝基、甲酸酯基或醛基和羟基，可固定硝基，然后移动醛基及羟基，各种同分异构体分别为(3种)、(4种)、(4种)、(2种)，共计13种。

其中核磁共振氢谱有3组峰，并且峰面积之比为1:2:2的有机物应有3种氢原子，且结构对称，该有机物为。答案为：13；。