Question

下列是由A (1，3—丁二烯）合成两种含卤素的有机化合物的合成路线。

Ⅰ．

Ⅱ． D中只有一个亚甲基（-CH₂-)。

Ⅲ． E的核磁共振氢谱有两个吸收峰且能使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）B的名称是_______________；A和B反应时生成一种分子式为C₈H₁₂的副产物，其结构简式为_______________。

（2）①的反应条件为_______________；D的结构简式为_______________。

（3）由F生成G的方程式为__________________________；G生成H的反应类型为_______________。

（4）H的同分异构体中能与NaHCO₃的溶液反应的结构有_______________种。

（5）结合上述合成路线中的信息，写出以A和乙醇为起始原料合成一氯环己烷的路线。（无机原料自选）

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Answer

丙烯 NaOH/醇溶液，加热 加成反应 5

【解析】根据流程图，A (1，3—丁二烯)与溴加成生成E(C4H6Br2)，E的核磁共振氢谱有两个吸收峰且能使溴的四氯化碳溶液褪色，则E为；E在碱性溶液中水解生成F，F为二元醇， F为， F在浓硫酸存在时加热，生成G，G与氯水中的HClO加成生成H，根据分子式间的关系，可知，G为，H为；根据信息I，B为丙烯，，与溴发生加成反应生成C，C为，C发生卤代烃的消去反应生成， 与溴在光照时发生取代反应生成D，D中只有一个亚甲基(-CH2-)，因此D可能为等。

(1)根据上述分析，B为丙烯；A(1，3—丁二烯)和B(丙烯)反应时生成一种分子式为C8H12的副产物，其结构简式为，故答案为：丙烯；；

(2)反应①为的消去反应，反应条件为NaOH/醇溶液，加热；根据上述分析，D可能的结构简式为，故答案为：NaOH/醇溶液，加热；；

(3)由F生成G的方程式为；G与次氯酸加成生成H，故答案为：；加成反应；

(4)H为，H的同分异构体中能与NaHCO3的溶液反应，需要含有羧基，有CH2ClCH2CH2COOH，CH3CHClCH2COOH，CH3CH2CHClCOOH，(CH3)2CHClCOOH，CH2ClCH(CH3)COOH，共5种，故答案为：5；

(5)以A(1，3—丁二烯)和乙醇为起始原料合成一氯环己烷。要合成一氯环己烷，可以显合成环己烯，可以有1，3—丁二烯和乙烯合成环己烯，合成乙烯，酯需要将乙醇中的羟基消去即可，合成路线为：，故答案为：。