Question

PHB树脂可被微生物降解，对环境友好，有机物F是医药合成中间体。它们的合成路线如下：

已知：①

②

（1）化合物C的官能团名称是___________。

（2）D→E的化学方程式为______________________________。

（3）B→C的反应类型是____________，试剂X的结构简式是              。

（4）由化合物C合成PHB树脂的化学方程式是___________________________。

（5）写出满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：________________。

a. 核磁共振氢谱有2组峰；b. 不与NaHCO₃溶液反应，能发生水解反应生成二元羧酸。

Answer

（1）羟基、羧基

（2）HOOCCH2COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3＋2H2O

（3）加成（还原）反应；

（4）

（5）

【解析】

试题分析：A的不饱和度=(2×7+2-8)/2=4，A相当于与氢气发生加成反应得到，则A为。被高锰酸钾溶液氧化生成B、D，B和氢气发生加成反应生成C，结合C的分子式可知，B结构简式为，C结构简式为，C发生缩聚反应生成PHB为。则D为HOOCCH2COOH，E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，结合F的结构与信息②可知X为。

（1）由上述分析可知A为，C结构简式为，含有的官能团名称是：羧基、羟基，

故答案为：羧基、羰基；

（2）D→E的化学方程式为：HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O。

故答案为：HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O；

（3）B→C的反应类型是加成反应，试剂X的结构简式是。

故答案为：加成反应；；

（4）由化合物C合成PHB树脂的化学方程式是：。

故答案为：；

（5）E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，满足下列条件的E的所有同分异构体：a．核磁共振氢谱有2组峰；b．不与Na2CO3溶液反应，能发生水解反应生成二元羧酸，应为二原酯，符合条件的同分异构体有：。

故答案为：。

考点：考查有机物的推断与合成

【名师点睛】有机推断题型，考查学生有机化学基础知识同时还考查信息迁移能力、分析问题和解决问题等综合能力，因而深受出题者的青睐，是历年高考必考题型之一，题目难度中等。有机推断题常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口：（1）根据有机物的性质推断官能团：有机物官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物结构的突破口。①能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚类物质（产生白色沉淀）；②能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有-CHO，并且氧化产物经酸化后转化为-COOH；③能与H2发生加成（还原）反应说明分子中可能还有碳碳双键、碳碳三键、羰基、苯环等；④能被催化氧化说明是碳碳双键、-CHO、醇类等；⑤Na、NaOH、Na2CO3等分别用来推断有机物中-OH、酸性官能团和酯基、-COOH等官能团的种类和数目；⑥能发生消去反应说明该有机物属于醇类或卤代烃；⑦能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚类物质或苯的同系物。（2）根据性质和有关数据推断官能团的数目。（3）从特定的变量进行推断，主要依据反应前后相对分子质量变化进行推断反应类型及官能团的变化。（4）依据反应前后分子式的变化进行推断，主要依据反应前后分子组成的变化进行推断反应类型及官能团的变化。最后准确书写有机物的结构式、结构简式等也是此类题型的关键点。