Question

（代号DMP）是一种常用的酯类塑化剂，其蒸气对氢气的相对密度为97。工业上生产DMP的流程如图所示：

（1）上述转化中属于取代反应的是       ，D的核磁共振氢谱有       组峰。

（2）的名称       ，C中官能团的名称为       ，DMP的分子式为          。

（3）A→B的化学方程式为                                                    。

（4）E是D的芳香族同分异构体，E具有如下特征：①遇FeCl₃溶液显紫色；②能发生银镜反应；③苯环上有三个取代基，则符合条件的E最多有       种，写出其中任意两种物质的结构简式             。

Answer

（1）①②⑤（全对得2分，部分对得1分，答错不得分） 3 （1分）

（2）1,2—二甲苯（或邻二甲苯）（1分） 醛基（1分） C10H10O4 （1分）

（3） （2分）

（4）20 （2分） （2分，写对1个得1分，写错不得分）

【解析】

试题分析：邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化（取代）反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上1个氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为：，B是，C是，D是，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP蒸气对氢气的相对密度为97，则DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇，故DMP的结构简式为：，据此作答。

（1）上述转化中属于取代反应的是①②⑤，D是，D的核磁共振氢谱有3组峰。

（2）的名称是1，2-二甲苯（或邻二甲苯），C是，C中官能团的名称为醛基，DMP的结构简式为：，所以DMP的分子式为C10H10O4。

（3）A→B是卤代烃的碱性水解，反应的化学方程式为。

（4）E的分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色；含有醛基，能发生银镜反应；则另一个取代基为羧基或甲酸酯基，苯环上有3个不同的取代基，可以先固定前2个，有邻、间、对3种结构，然后对每种结构，分析其第三个取代基的位置，分别有4、4、2种，有10种，而第三个取代基有2种，所以符合题意的E有20种结构；如；任意改变三个取代基的位置可得到不同的结构简式。

考点：考查有机合成和有机推断。