Question

W结构中含有三个六元环，是一种新型香料的主要成分之一。W的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：

已知：①RCH===CH₂＋CH₂===CHR′CH₂===CH₂＋RCH===CHR′

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子

③D和H是同系物

请回答下列问题：

（1）G分子中含有的官能团名称是     。

（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有       、       。

（3）W的结构简式为        。

（4）B→C的化学方程式为       ；由D生成高分子化合物的方程式为         。[

（5）同时满足下列条件的F的同分异构体有      种(不包括立体异构)：

①能发生银镜反应；②能发生水解反应。

其中核磁共振氢谱为5组峰的为    (写结构简式)，其峰面积之比为        。

Answer

（1）溴原子、羧基

（2）取代反应 加成反应

（3）

(5)4 1∶2∶2∶2∶1

【解析】

试题分析：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH3）2C=CH2发生取代反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与水发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H8O2，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，C8H8O2为，与溴反应生成G，G在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到H，且D和H是同系物，故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成G，G为，H为，D与H生成W，W结构中含有三个六元环，则W为，据此解（1）G为，其含有溴原子和羧基两种官能团。

（2）A的结构简式为：，与氯气发生取代反应生成，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应。

（3）由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，D为，H为，D与H生成W，W结构中含有三个六元环，则W为。

（4）B为，顺推可知C为，有B生成C是卤代烃的水解，卤代烃在氢氧化钠水溶液，加热生成醇，化学方程式为：；D为，由D通过酯化反应可以生成高分子化合物，其方程式为：。

（5）C8H8O2为，其同分异构体能够发生①能发生银镜反应说明含有醛基，②能发生水解反应说明含有酯基，可以是苯酚与甲酸形式的酯，其与苯环上的一个甲基处在邻间对三个位置，有三种同分异构体，还有，共4种同分异构体；其中核磁共振氢谱为5组峰的只有，且其峰面积之比为1：2：2：2：1。

考点：有机物的合成