Question

[化学一选修5：有机化学基础]铃兰醛具有甜润的百合香味，对皮肤的刺激性小，对碱稳定，广泛用于百合、丁香、玉兰、茶花以及素心兰、东方型香型日用香精的合成。常用作肥皂、洗涤剂的香料，还可用作花香型化妆品的香料。其合成路线如下图所示：

（1）B中官能团的名称是                 ；

（2）④的反应类型是                 ；

（3）写出反应②的化学方程式                 ；

（4）乌洛托品的结构式如图所示，其二氯取代物有                 种；

将甲醛的水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品，该反应的化学方程式                 ；

（5）写出满足下列条件的A的同分异构体              

Ⅰ．有两个取代基；                 Ⅱ．取代基在邻位。

（6）已知：。仿照上述流程，写出以CH₃CH₂CHO为原料制备聚乳酸的合成路线流程图（无机试剂可以任选）：

CH₃CH₂CHO→                                                          。

Answer

（1）醛基，碳碳双键

（2）取代反应

（3）+HCHO+HCl+H2O

（4） 3； 6HCHO+4NH3—→+6H2O

（5）、、（3分）

（6）CH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CHClCOOH CH3CHOHCOOH

【解析】

试题分析：

（1）由反应⑤的条件“氢化”和生产B的物质的特点可知B是，故B中官能团的名称是醛基，碳碳双键。

（2）④反应是+CH3CH2CHO→+H2O，有机物的不饱和度不变，分子部分交换，故该反应的反应类型是取代反应。

（3）由反应①可以判断A是，故反应②的化学方程式是+HCHO+HCl→+H2O。

（4）从乌洛托品的结构式可以看出其二氯取代物有、、3种；将甲醛的水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品，该反应的化学方程式是6HCHO+4NH3—→+6H2O

（5）A的同分异构体中满足Ⅰ．有两个取代基；Ⅱ．取代基在邻位的有：、、。

（6）根据信息可知，首先要将CH3CH2CHO氧化才能引进第二个官能团，因为乳酸（CH3CHOHCOOH）有两个官能团。由此推知，聚乳酸的合成路线流程图为：CH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CHClCOOH CH3CHOHCOOH

考点：考查有机推断