Question

某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。

方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。

方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1:2:2:2:3，如下图所示。

方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图所示。

请填空：

（1）A的分子式为___________。

（2）A的分子中含一个甲基的依据至少是___________。

a．A的相对分子质量                 b．A的分子式

c．A的核磁共振氢谱图                d．A分子的红外光谱图

（3）A的结构简式为________________________。

（4）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：

①分子结构中只含一个官能团；

②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基。则该类A的同分异构体共有________种，写出其中一种核磁共振氢谱有6个峰，其面积之比为1:1:1:2:2:3的同分异构体的结构简式：__________________。

Answer

（1）C9H10O2；（2）bc；

（3）；

（4）5；或。

【解析】

试题分析：（1）有机物A中C原子个数N(C)=(150×72%)÷12=9，有机物A中H原子个数N(H)=(150×6.67%)÷1=10有机物A中O原子个数N(O)=(150-12×9-10)÷16，所以有机物A的分子式为C9H10O2；

（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，由分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氢谱图，答案为选bc；

（3）由A分子的红外光谱知，含有C6H5C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个。由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及C-H、C=O、C-O等基团，所以符合条件的有机物A结构简式为；

（4）A结构简式为C6H5COOCH2CH3，由题目条件可知，取代基的组成为-C3H5O2，符合条件的取代基有：-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2COOCH3、-CH(CH3)OOCH、-CH(CH3)COOH，共有5种，核磁共振氢谱有6个峰，其面积之比为1:1:1:2:2:3的同分异构体的结构简式：或。

考点：考查有机物的推断，有机物的结构式、同分异构现象和同分异构体。