Question

结构的研究是有机化学最重要的研究领域。某有机物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多种官能团，其结构简式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）

为推测X的分子结构，进行如图转化：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色，对D的结构进行光谱分析，在氢核磁共振谱上显示只有两种信号。M、N互为同分异构体，M中含有一个六原子环，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能与NaHCO₃溶液反应。请回答：

（1）G分子所含官能团的名称是__；

（2）D不可以发生的反应有（选填序号）__；

①加成反应 ②消去反应    ③氧化反应       ④取代反应

（3）写出上图转化中反应①和②的化学方程式

①B+F→M__；

②G→N__；

（4）已知向X中加入FeCl₃溶液，能发生显色反应，则X的结构简式是：___________，1mol该X与足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH__mol；

（5）有一种化工产品的中间体W与G互为同分异构体，W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则W的分子结构有__种，写出任意一种的结构简式___________。

Answer

羧基、羟基 ② HOCH2CH2OH+HOOC﹣COOH2H2O+ 5mol 2种

【解析】

D为X的水解产物，向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，对D的结构进行光谱分析，在氢核磁共振谱上显示只有两种信号，说明D含有苯环，且有两个对称结构，为-OH，D的结构应为：，由B+F→M(C4H4O4)可以知道B为HOCH2CH2OH，F为HOOC-COOH，M为，由X含有，结构可以知道G为，因GN，且M、N互为同分异构体，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明N中含有碳碳键，其结构简式为HOOC-CH=CH-COOH，以此回答题中各问。

(1)G的结构为，分子中含有羧基、羟基；
(2)D的结构为，结构中含有苯环和酚羟基，在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应，不能发生消去反应，故选②；
(3)①醇和羧酸在浓硫酸和加热条件下可发生酯化反应，生成酯和水，①的反应为：HOCH2CH2OH+HOOC-COOH2H2O+；反应生成含碳碳双键键的物质，②的反应为：；

(4)X水解产物酸化后生成：、HOCH2CH2OH和，则X的结构可能为：或，结构中含有1mol -Br、1mol酚羟基、2mol酯基，其中有1mol酯基水解生成1mol -COOH和1mol酚羟基，共消耗5mol NaOH；
(5)W与G互为同分异构体，分子式为C4H6O5，W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基，分别连接在3个碳原子上，可能的结构有2种，为。