Question

聚合物F的合成路线图如下：

请据此回答：

（1）A中含氧官能团名称是_______，C的系统命名为_________。

（2）检验B中所含官能团所用的试剂有______；E→F的反应类型是___________。

（3）C生成D的反应化学方程式为_____________________________，如果C与NaOH的醇溶液反应，则生成的有机物的结构简式为________（同一个碳原子上连两个碳碳双键的除外）。

（4）G物质与互为同系物，且G物质的相对分子质量比大14，则符合下列条件的G的同分异构体有____种。

① 分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基   ② 遇氯化铁溶液变紫色 

③ 能与溴水发生加成反应

（5） 参照上述合成路线，设计一条由甲醛、乙醛和甲醇为主要原料制备 的合成路线__________________。

Answer

醛基 1，2-二溴丙烷 NaHCO3溶液(或Na2CO3)、溴水（或Br2的CCl4溶液） 加聚反应 CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CH(OH)CH2OH+2NaBr CH3C≡CH 9

【解析】

根据题中各物质转化关系,结合题中信息,苯乙醛与甲醛发生羟醛缩合并失水生成A，A的结构简式为 ；A与新制氢氧化铜悬浊液反应,醛基变为羧基，则B的结构简式为 ；据F的结构简式可以知道，C3H6为丙烯，C为CH3CHBrCH2Br，其水解生成D，D为CH3CH(OH)CH2OH；B与D在浓硫酸作用下发生酯化反应应，生成的E为 ；E发生加聚反应生成F，据此分析解答。

根据题中各物质转化关系，结合题中信息，苯乙醛与甲醛发生羟醛缩合并失水生成A，A的结构简式为 ；A与新制氢氧化铜悬浊液反应,醛基变为羧基，则B的结构简式为 ；据F的结构简式可以知道，C3H6为丙烯，C为CH3CHBrCH2Br，其水解生成D，D为CH3CH(OH)CH2OH；B与D在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成的E为 ，E发生加聚反应生成F；

(1)A为 ，其所含氧官能团为醛基；据F的结构简式可以知道, C3H6为丙烯，其与溴发生加成反应生成的C为1,2-二溴丙烷；因此，本题正确答案是:醛基；1,2-二溴丙烷。

(2)B为 ，B中含有的官能团为羧基和碳碳双键，可用碳酸氢钠溶液检验羧基、用溴水检验碳碳双键；E为 ，E通过加聚反应生成F；因此，本题正确答案是: NaHCO3溶液(或Na2CO3)、溴水（或Br2的CCl4溶液）；加聚反应。

(3)C为1,2-二溴丙烷，其水解生成D，D为1,2-二羟基丙醇，反应的化学方程式为：CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CH(OH)CH2OH+2NaBr；C与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成CH3C≡CH；正确答案：CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CH(OH)CH2OH+2NaBr ； CH3C≡CH。

(4)G物质与  互为同系物，且G物质的相对分子质量比 大14，则G比 多1个CH2原子团，且满足①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基；②遇氯化铁溶液变紫色，则有机物分子中含有酚羟基；③能与溴水发生加成反应，说明其分子中含有碳碳双键；根据分析可以知道，满足条件的有机物分子中含有苯环，苯环上两个取代基分别为-OH 、–C3H5 ；而–C3H5结构可能为①-CH=CHCH3②-CH2CH=CH2③-C(CH3)=CH2；酚羟基与①取代基在环上的结构有3种，酚羟基与②取代基在环上的结构有3种，酚羟基与③取代基在环上的结构有3种，所以满足条件的有机物总共有：3×3=9种；因此，本题正确答案是9。

(5)据已知反应可以知道，甲醛与乙醛发生羟醛缩合反应后失水生成CH2=CHCHO，然后用弱氧化剂新制氢氧化铜将醛基氧化为羧基，再与甲醇发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH3，其发生加聚反应可得 ；则合成路线为： ；正确答案： 。