Question

草酸二甲酯可用作制备维生素B13的中间体，也可用作增塑剂。实验室以草酸和甲醇为原料制备草酸二甲酯的一种方法如下：。

相关物质的有关数据如下表所示：

物质	苯	甲醇	草酸二甲酯
熔点/℃	5.5	-97	54
沸点/℃	80.1	64.3	163.5
相对分子质量	78	32	118
水溶性	不溶	互溶	不溶

实验过程：向如图反应装置中加入27g草酸、40g无水甲醇、100ml苯、5ml浓硫酸，搅拌下加热回流；待反应完全后，分离出甲醇和苯，所得反应液经水洗，有机层再用10%的碳酸钠溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤，加无水氯化钙固体干燥；过滤，滤液冷却后析出晶体，干燥，得草酸二甲酯30.1g。

回答下列问题：

（1）仪器A的名称为____________，反应过程中冷却水应从________(填“a”或“b”)口进入。

（2）分离出甲醇和苯的操作名称为______________________________。

（3）用10%的碳酸钠溶液洗涤的目的是____________________________________。

（4）甲醇过量的目的是________________________________________________，浓硫酸的作用是_____________________________________________。

（5）分水器的优点是__________________________________________(任写一点)。

（6）本实验的产率是___________(保留三位有效数字)。

Answer

三颈烧瓶 a 蒸馏 中和乙二酸，溶解甲醇，降低乙二酸二甲酯的溶解度 该反应是可逆反应，甲醇沸点低，易损失，增加甲醇的量，可提高草酸的转化率 催化剂和吸水剂 可及时分离出水 85.0%

【解析】

（1）根据装置图确定仪器A的名称，冷凝水进出水方向为“下进上出”；

（2）甲醇和苯互溶，沸点有差异，可用蒸馏的方法进行分离；

（3）用10%的碳酸钠溶液洗涤，可除去杂质，同时降低草酸二甲酯的溶解度；

（4）草酸和甲醇的反应为可逆反应，加入过量的甲醇，可使平衡正向移动；浓硫酸在反应中作催化剂和吸水剂；

（5）分水器可及时分离出水，使平衡正向移动；

（6）根据方程式可得关系：HOOC-COOH~CH3OOC-COOCH3，可计算出理论上生成草酸二甲酯的质量，从而计算出产率。

（1）根据A的结构可得仪器A为三颈烧瓶，反应过程中冷凝水，为充分冷凝，应从下端a进水，上端b出水；

（2）甲醇和苯互溶，根据沸点不同，用蒸馏的方法分离；

（3）产品中混有乙二酸、甲醇杂质，饱和碳酸钠溶液的作用是中和乙二酸，溶解甲醇，降低乙二酸二甲酯的溶解度；

（4）该反应是可逆反应，甲醇沸点低，易损失，增加甲醇的量，可提高草酸的转化率；浓硫酸在酯化反应中起到了催化剂作用，酯化反应为可逆反应，浓硫酸吸收反应生成的水，可以促进酯的生成，浓硫酸起到了吸水剂的作用；

（5）实验中使用分水器，可及时分离出水，有利于平衡正向移动，并结合生成水的体积判断反应是否停止；

（6）根据方程式知，甲醇过量，应用草酸计算，根据关系式：HOOC-COOH~CH3OOC-COOCH3可知，理论上生成草酸二甲酯的质量为，产率为：85.0%。