Question

丙烯酸是合成丙烯酸脂的原料，丙烯醇用于生产甘油、塑料等。某小组以丙烯醛为原料生产丙烯醇、丙烯酸的流程如图所示：

已知反应原理：

有关物质的物理性质如表：

	丙烯醛	丙烯醇	丙烯酸	四氯化碳
沸点/℃	53	97	141	77
熔点/℃	-87	-129	13	-22.8
密度/g•cm^-3	0.84	0.85	1.02	1.58
溶解性(常温)	易溶于水和 有机物	溶于水和 有机溶剂	溶于水和 有机溶剂	难溶于水， 易溶于有机物

（1）已知苯的沸点为80.1℃，上述步骤②的萃取剂用四氯化碳而不用苯，其主要原因可能是_________________。上层液体分液漏斗________（填“上”或“下”）口倒（或放）出。

（2）从步骤④的残留液中可提取一种无水正盐，它是________（填化学式）。

（3）步骤⑤采用如图装置，该装置有一处明显错误，请指出错误：________，并改之。收集丙烯醇的温度应控制在________左右。

（4）已知：醛类具有较强还原性，能与溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液等反应。某同学为了证明丙烯酸产品中含有丙烯醛，设计如下方案：

a.取少量溴水于试管，加入适量丙烯酸样品，振荡，溶液褪色

b.取少量酸性高锰酸钾溶液于试管，加入适量丙烯酸样品，振荡，溶液褪色

c.取少量银氨溶液于试管，加入适量丙烯酸样品，用水浴加热，有银镜产生

d.取少量酸性重铬酸钾溶液于试管，加入适量丙烯酸样品，振荡，溶液由橙红色变成绿色

上述方案中，能证明丙烯酸产品中含少量丙烯醛的是________（填字母）。

（5）请你选择下列药品设计一个简单实验证明丙烯醇含有碳碳双键：________。（可选药品：丙烯醇样品、酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液和钠粒）

（6）为了证明丙烯酸是弱酸，设计如下方案，其中能达到实验目的的是________（填字母）。

代号	方案	预测现象
A	取少量样品溶于水，滴加紫色石蕊溶液	溶液变红色
B	常温下，将10ml0.1mol•L^-1NaOH溶液和10ml0.1mol•L^-1溶液充分混合，测定混合溶液pH	pH>7
C	用相同的导电仪分别测定盐酸溶液、溶液的导电性	前者灯泡较亮

Answer

苯、丙烯醇的沸点差小于四氯化碳和丙烯醇的沸点差 上 Na2SO4 温度计的水银球不应插入液面下 97℃ c 取少量溴的四氯化碳溶液于试管，滴加丙烯醇，振荡，溶液褪色，则丙烯醇含碳碳双键 B

【解析】

（1）利用蒸馏操作分离液体混合物，液体沸点相差越大，分离效果越好；分液时下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出；

（2）第①步加入NaOH，第③步中加入了稀硫酸，稀硫酸可与NaOH发生反应；

（3）温度计测量的是蒸气的温度；丙烯醇的沸点为97℃，在沸点附近收集；

（4）醛类具有较强还原性，能与溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液等反应，可利用银镜反应判断丙烯酸产品中含是否有丙烯醛；

（5）利用碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色证明丙烯醇含有碳碳双键；

（6）方案A：只能证明丙烯酸水溶液呈酸性，不能证明它是弱酸；

方案B：二者恰好完全反应，盐溶液呈碱性，说明它是弱酸；

方案C：未说明浓度，不能证明丙烯酸是弱酸；

（1）利用蒸馏操作分离液体混合物，液体沸点相差越大，分离效果越好，苯与丙烯醇的沸点较四氯化碳小，分离不充分；分液操作中，上层液体从上口倒出；

（2）先加入氢氧化钠溶液，后加入稀硫酸，可从废液中提取硫酸钠；

（3）蒸馏操作中，温度计测定蒸气温度，水银球与蒸馏烧瓶支管口下沿相平，丙烯醇的沸点温度就是收集丙烯醇的馏分温度，即收集丙烯醇的温度应控制在97℃左右；

（4）检验丙烯醛中醛基，碳碳双键会干扰，应选择银氨溶液检验醛基；

答案选c；

（5）检验丙烯醇中碳碳双键要排除-CH2OH干扰，酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液能氧化羟基、故选择溴的四氯化碳溶液检验碳碳双键，操作方法为：取少量溴的四氧化碳溶液于试管，滴加丙烯醇，振荡，溶液褪色，则丙烯醇含碳碳双键；

（6）方案A：只能证明丙烯酸水溶液呈酸性，不能证明它是弱酸；

方案B：二者恰好完全反应，盐溶液呈碱性，说明它是弱酸；

方案C：未说明浓度，不能证明丙烯酸是弱酸；

答案选B。