Question

苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯(密度1.05g•cm^-3)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。制备苯甲酸乙酯的过程如下：

I.制备粗产品：如图所示装置中，于50ml圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸(M_r=122)、20ml乙醇(M_r=46，密度0.79g•cm^-3)、15ml环己烷、3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流约2h，反应基本完成。记录体积，继续蒸出多余环己烷和醇(从分水器中放出)。

粗产品纯化：加水30ml，分批加入固体NaHCO₃，分液，然后水层用20ml石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210~213℃馏分。

相关数据如下：

沸点(℃，1atm)
苯甲酸	苯甲酸乙酯	石油醚	水	乙醇	环己烷	共沸物环己烷水乙醇
249	212.6	40~80	100	78.3	80.75	62.6

根据以上信息和装置图回答下述实验室制备有关问题：

（1）写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式_____________________________________，

仪器a的名称______________，冷凝水的进水口为______（填a或b）。

（2）在本实验中可以提高苯甲酸乙酯产率的方法有：_________________________________。

A.加入环已烷形成水乙醇环已烷三元共沸物分离出反应过程中生成的水

B.加过量的乙醇

C.使用分水器及时分离出生成的水

（3）如何利用实验现象判断反应已基本完成_____________________________________。

（4）固体NaHCO₃的作用______________________________，加入固体NaHCO₃后实验操作分液所用到的主要玻璃仪器为____________________。

Answer

+CH3CH2OH + (球形)冷凝管 b ABC 加热回流至分水器中水位不再上升 中和硫酸和未反应的苯甲酸 分液漏斗

【解析】

（1）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，根据装置图判断仪器的名称，冷凝水进出水方向为“下进上出”；

（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，根据影响平衡移动的因素可确定提高苯甲酸乙酯产率的方法；

（3）根据分水器中水位判断反应是否基本完成；

（4）NaHCO3能和酸反应，加入固体NaHCO3后使用分液漏斗进行分液。

（1）根据题干信息知，苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，化学反应方程式为：+CH3CH2OH +，根据装置图可知仪器a的名称为冷凝管，为使冷凝效果最好进水口为b；

（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，所以加过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水，加入过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水等能提高苯甲酸乙酯产率，故ABC正确；

（3）甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判断反应已基本完成的方法是：加热回流至分水器中水位不再上升；

（4）碳酸氢钠具有碱性，能和硫酸和苯甲酸反应生成盐，所以加入碳酸氢钠的目的是中和硫酸和未反应的苯甲酸，加人固体NaHCO3后分液，所以要用分液漏斗。