Question

某化学兴趣小组利用一下线路合成有机化合物M：

已知： R-C=CH+R'-BrR-CC- R'+HBr

（1）B 中官能团的名称是____________，E的化学名称是_________________。

（2）M 的结构简式为____________________，由D生成E的反应类型是____________。

（3）写出C 与足量NaOH 溶液在加热条件下反应的化学方程式：___________________________。

（4）2 分子A在一定条件下反应生成一种含有3 个六元环的化合物，该生成物的结构简式为_________________________。

（5）同时满足下列条件的A 的同分异构体有____________种（不考虑立体异构）。

①属于芳香族化合物；

②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO₂

③在一定条件下能发生催化氧化，且其产物能发生银镜反应。

（6）以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂可以合成3一己炔，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。____________

Answer

碳碳双键、羧基 苯乙炔 消去反应 17

【解析】

A在加热、浓硫酸作催化剂条件下发生反应生成B，B能和溴发生加成反应生成C，根据C结构简式知，B为，A发生消去反应生成B，2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物，则A结构简式为，D和NaOH的醇溶液发生消去反应生成E，E结构简式为，E发生信息中的反应生成M，M结构简式为，结合以上各物质的性质根据题给问题进行分析解答。

A在加热、浓硫酸作催化剂条件下发生反应生成B，B能和溴发生加成反应生成C，根据C结构简式知，B为，A发生消去反应生成B，2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物，则A结构简式为，D和NaOH的醇溶液发生消去反应生成E，E结构简式为，E发生信息中的反应生成M，M结构简式为。

(1)B为，B中官能团名称是碳碳双键和羧基，E结构简式为，其名称是苯乙炔；

故答案为：碳碳双键和羧基；苯乙炔；

(2)M的结构简式为，由D生成E的反应类型是消去反应；故答案为；消去反应；

(3)C中含有羧基，能和NaOH发生中和反应，含有-Br，能和氢氧化钠溶液发生水解反应，C与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式：；

故答案为；

(4)A结构简式为，A中含有醇羟基和羧基，所以在一定条件下能发生酯化反应，2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物，该生成物的结构简式为；

故答案为；

(5)A为，A的同分异构体符合下列条件(不考虑立体异构)，①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，说明含有-COOH；③在一定条件下能发生催化氧化，且其产物能发生银镜反应，说明羟基位于边上，如果取代基为-COOH和-CH2CH2OH，有邻间对3种结构；如果取代基为-CH2COOH和-CH2OH，有邻间对3种结构；如果取代基为-CH3、-CH2OH、-COOH，如果-CH3、-CH2OH处于邻位，有4种结构；如果-CH3、-CH2OH处于间位，有4种结构；如果-CH3、-CH2OH处于对位，有2种结构；如果取代基为-CH(COOH)CH2OH，有1种结构，所以符合条件的同分异构体有17种；

故答案为17；

(6)CH2=CH2和溴发生加成反应生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br和NaOH的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成CH≡CH，CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH≡CH和CH3CH2Br在Pd、K2CO3条件下发生取代反应生成CH3CH2C≡CCH2CH3，其合成路线为；故答案为：。