Question

芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：

己知：①；

②

回答下列问题：

（1）A的名称是________，I含有官能团的名称是________。

（2）反应⑦的作用是________，⑩的反应类型是________。

（3）写出反应②的化学方程式：____________________________________________________。

（4）D分子中最多有________个原子共平面。E的结构简式为________。

（5）写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：________。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；

②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。

（6）将由D为起始原料制备的合成路线补充完整。

 ________（无机试剂及溶剂任选）。

合成路线流程图示例如下：

CH₃CHO CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃

Answer

甲苯 羧基、肽键（酰胺基） 保护氨基 取代（水解）反应 +2NaOH+2NaCl+H2O 19

【解析】

芳香烃A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成苯甲醛，结合B的分子式，可知A为，B为；对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E为；由I中取代基处于对位位置，可知甲苯发生硝化反应生成F为，F发生还原反应生成G为，由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为：，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I，I发生取代反应生成J，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化。

（1）A为，名称是甲苯，I中官能团是羧基和肽键（酰胺基）；

故答案为：甲苯；羧基、肽键（酰胺基）；

（2）反应⑦的作用是保护氨基，防止被氧化，J发生水解反应生成K，则⑩的反应类型是取代（水解）反应，

故答案为：保护氨基；取代（水解）反应；

（3）B为，B发生水解反应生成苯甲醛，该反应方程式为+2NaOH +2NaCl+H2O ；

故答案为：+2NaOH +2NaCl+H2O ；

（4）通过旋转碳碳单键，可以使苯环、碳碳双键、碳氧双键的平面共面，可以使甲基中1个H原子处于平面内，分子中最多有19个原子共平面，E的结构简式为：；

故答案为：19；；

（5）一种同时符合下列条件的F()的同分异构体：①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可以含有2个不同的取代基且处于对位，②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应，含有-OOCH结构，或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为：；

故答案为：；

（6）在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，然后与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，合成路线为 ，

故答案为： 。