Question

酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成:

(1)化合物D中所含官能团的名称为__________________和_____________________。

(2)化合物E的结构简式为__________________；由B→C的反应类型是____________。

(3)写出C→D的反应方程式____________________________________。

(4)B的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的有_____种。

I.属于芳香族化合物

II.能发生银镜反应

III.其核磁共振氢谱有5组波峰，且面积比为1:1:1:1:3

(5)请写出以甲苯为原料制备化合物的合成路线流程图____(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如图:。

Answer

羰基(酮基) 溴原子 取代反应 10

【解析】考查了有机物的合成、有机反应类型、限制条件同分异构体书写、官能团的结构与性质的相关知识。(1)化合物D()中所含官能团的名称为羰基(酮基)和溴原子；(2) 对比D、F结构与E的分子式，可知D中-Br被-CN取代生成E，则E的结构简式为：；对比B、C结构简式可知，B中-Cl为苯基取代生成C，同时还生成HCl，由B→C的反应类型是取代反应；(3) 比C、D的结构可知，C中甲基上H原子被Br原子取代生成D，属于取代反应，故其反应方程式为：；(4) 属于芳香族化合物说明含有苯环，能发生银镜反应，说明分子结构中存在醛基；分子中含有其核磁共振氢谱有5组波峰，说明分子结构中存在5种不同化学环境的氢原子，且面积比为1:1:1:1:3，说明苯环侧链上含有3个，根据定二移一原则,即、、、、、、、、、共有10种同分异构体；(5) 甲苯与Br2/PCl3发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，再根据①NaOH/②HCl得到，与NaOH的水溶液加热发生取代反应生成，最后与在浓硫酸的作用下生成。其合成路线流程图为：。