Question

A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：

实验表明：

①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气 ；

②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1 ：1 ：1 ；

③G能使溴的四氯化碳溶液褪色 ；

④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。

请根据以上信息回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________；由A生成B的反应类型是__________反应。

（2）D的结构简式为_____________________。

（3）由E生成F的化学方程式为_________________________。

E中的官能团有_____________（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有 ____________________（任写两个，不考虑立体结构）。

（4）G的结构简式为__________________________。

（5）由I生成J的化学方程式________________________________。

Answer

BrCH2CH＝CHCH2Br 取代（或水解） 羧基、羟基 （任写一个）

【解析】CH2=CH-CH=CH2是1，3-丁二烯，与Br2发生加成反应，主要是1，4-加成，得到反应产物A的结构简式为BrCH2CH＝CHCH2Br；A与NaOH的水溶液发生取代反应反应，生成B的结构简式为HOCH2CH＝CHCH2OH，B与H2发生加成反应形成C的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，C发生催化氧化反应，形成D的结构简式为OHCCH2CH2CH2OH；D含有2个醛基，可以发生银镜反应，被氧化产生E的结构简式为HOOCCH2CH2CH2OH；E与浓硫酸混合加热发生反应，形成酯基和水， F结构简式是；B与浓硫酸混合加热发生反应形成G，由于 G能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G含碳碳双键，结构简式是；G与氯水发生加成反应形成H的结构简式为，H与Ca(OH)2发生消去反应形成I的结构简式为；I与水发生反应，形成J的结构简式为。则

（1）A的结构简式为BrCH2CH＝CHCH2Br；由A生成B的反应类型是取代反应(也叫水解反应)反应；（2）D的结构简式为OHCCH2CH2CH2OH；（3）由E生成F的化学方程式为。与E具有相同官能团的E的同分异构体除了和以外，还有 。（4）根据以上分析可知G的结构简式为；（5）由I生成J的化学方程式为。

点睛：该类试题涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。