Question

化合物甲与发生酯反应的产物A是一种食用香料。11．6g甲完全燃烧可产生0．6mo1 CO₂和0．6mo1 H₂O。相同条件下，甲蒸气对氧气的相对密度为1．8125，甲分子为链状结构且不含甲基。回答下列问题：

（1）甲中的结构简式为_________________________。

（2）甲中含有的官能团名称为___________________。

（3）有多种同分异构体，其中属于酯类，能使FeCl₃溶液显紫色，且苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为_______________________（任写两种）。

（4）已知： （）A的合成路线如下：

①试剂x不可选用________（填序号）

A．NaOH溶液         B．Na₂ CO₃溶液        C．NaHCO₃溶液        D．Na

②乙的结构简式为___________________，反应Ⅲ的反应类型为______________。

③反应Ⅳ的化学方程式为_______________________________________________。

Answer

CH2=CH-CH2-OH 碳碳双键、羟基 C CH3COOH 取代反应

【解析】（1）由题意可知，甲中含有羟基，甲蒸气对氧气的相对密度是1.8125，相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比，所以甲的相对分子质量为1.8125×32＝58，11.6g甲的物质的量=11.6g÷58g/mol=0.2mol，质量守恒可知，参加反应的氧气的质量=0.6mol×44g/mol+0.6mol×18g/mol-11.6g＝25.6g，氧气物质的量=25.6g÷32g/mol=0.8mol，根据氧原子守恒，可知11.6g甲中n（O）=0.6mol×2+0.6mol-0.8mol×2=0.2mol，根据原子守恒可知，甲分子中N（C）=0.6mol÷0.2mol=3、N（H）=0.6mol×2/0.2mol=6、N（O）=0.2mol÷0.2mol=1，故甲的分子式为C3H6O，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是CH2＝CH-CH2-OH；（2）甲的结构简式为CH2＝CH-CH2-OH，含有的官能团为碳碳双键、羟基；（3）能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，且有2种一硝基取代物，说明苯环上有2个取代基且处于对位位置，所以其同分异构体是、、；（4）苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，丙和苯酚钠反应生成，结合反应信息可知，丙是ClCH2COOH，故乙为乙酸，CH2=CH-CH2-OH和发生酯化反应生成。

①苯酚具有酸性但酸性弱于醋酸、碳酸，所以苯酚能和钠、氢氧化钠反应生成苯酚钠，不能和醋酸钠、碳酸氢钠反应，答案选C；②由以上分析可知乙为CH3COOH，与氯气发生取代反应生成ClCH2COOH；③在催化剂、加热条件下，CH2=CH-CH2-OH和发生酯化反应生成A，反应方程式为。

点睛：本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生的阅读能力、自学能力，题目难度中等，（4）注意根据有机物的结构与反应信息确定丙的结构突破口，答题时注意把握题给信息，注意养成仔细审题的良好习惯。