Question

胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途，A为香草醛，以A为原料合成5-三氟甲基胡椒醛（E）的路线如图所示：

已知：

（1）反应①的类型是                   。

（2）写出A中含氧官能团的名称               。

（3）写出反应③的化学方程式                  。

（4）写出满足下列条件A的一种同分异构体的结构简式               。

①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体

②不与氯化铁溶液发生显色反应

③含苯环，核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子

（5）以A和2－氯丙烷为原料，可合成香草醛缩丙二醇（），写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：

Answer

（1）取代反应（2）醛基、羟基、醚键

（3）（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）分析流程知反应①是碘原子取代了苯环的一个氢原子，反应类型是取代反应。（2）根据A的结构简式知A中含氧官能团的名称醛基、羟基、醚键。（3）根据题给信息知，反应③发生的是类似题给信息的取代反应，化学方程式为。（4）A的分子式为C8H8O3，其同分异构体①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，可知含有羧基；②不与氯化铁溶液发生显色反应，无酚羟基；③含苯环，核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子，说明有5种氢原子。满足这三个条件的结构简式为。（5）要得到目标物香草醛缩丙二醇（），由此进行逆向推断，首先要得到1,2—丙二醇和香草醛，而这两种物质的反应类似于信息中的反应。再由1,2—丙二醇反推得到上一步物质为1,2—二溴丙烷，再反推得上一步物质为CH3CH=CH2 ,继续推得原料为2－氯丙烷。成路线见答案。

考点：考查有机合成和有机推断，涉及反应类型的判断，同分异构体的判断，有机合成路线的设计。