Question

药物阿佐昔芬H主要用于防治骨质疏松症和预防乳腺癌。合成路线如下：

   

（1）H（阿佐昔芬）中含氧官能团的名称为_________________、_________________。

（2）试剂X的分子式为C₇H₈OS，写出X的结构简式________________。

（3）DE的反应类型是_____________，EF的反应类型是_______________。

（4）写出满足下列条件B（ ）的一种同分异构体的结构简式______________。

Ⅰ.能发生银镜反应。

Ⅱ.含苯环，核磁共振氢谱显示其有3种不同化学环境的氢原子。

（5）已知：

请以CH₃OH 和   为原料制备，写出制备的合成路线流程图_______（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

Answer

（酚）羟基 醚键 氧化反应 取代反应 或

【解析】本题有机物的推断和合成，（1）根据H的结构简式，H中含氧官能团是醚键、酚羟基；（2）根据X的分子式，以及B和C结构简式的对比，推出试剂X的结构简式为；（3）对比D和E的结构简式，D中S添加一个硫氧双键，D生成E此反应是氧化反应；对比E和F结构简式，E→F属于取代反应；（4）能发生银镜反应，说明含有醛基，含苯环，核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，说明是对称结构，即苯环上有4个取代基，且位于对称结构，结构简式为： 、 ；（5）－Br转化成－OCH3，可以根据G生成H，因此CH3OH转化成CH3ONa，再与反应，－OCH3取代溴的位置，依据信息，消除羰基，然后发生连续氧化，把羟基氧化成羧基，即合成路线是。

点睛：本题考查有机物的推断，一般对比反应物和生成物的结构简式，找出不同的地方和相同的地方，不同的地方应是断键或化学键生成的地方，如问题（2），这个结构是相同的，不同的是，这说明X中含有此结构，从而确定X的结构简式。