Question

[化学——选修5：有机化学基础]

氯贝特（）是临床上一种抗血栓药物，它的一种合成路线如图28（图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去）。

回答下列问题：

（1）有机物A命名为________，反应II的反应类型为_________，E分子中含有的官能团名称是___________。

（2）要实现反应I的转化，加入下列物质能达到目的有__________。

a. NaHCO₃     b. NaOH     c．Na₂CO₃     d. CH₃COONa

（3）写出反应Ⅲ的化学方程式__________________________________ 。

（4）产物E有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体G有______种。

① 属于酯类且与FeCl₃溶液显紫色       ② 能发生银镜反应

③ 1molG最多与2molNaOH反应        ④ 苯环上只有2个取代基且处于对位

其中核磁共振氢谱有五组峰的有机物结构简式为______________________。

（5）结合以上合成路线信息，设计以CH₃CH₂COOH为原料（无机试剂任选），合成有机物的合成流程。____________

Answer

2-甲基丙酸（或甲基丙酸） 取代反应 醚键、羧基 b、c 5

【解析】有机物A：（CH3）2CHCOOH发生信息反应生成的B为ClC（CH3）2COOH，C反应得到D为苯酚钠，则C应为苯酚；由氯贝特的结构可知E与乙醇反应生成F为；

（1）有机物（CH3）2CHCOOH命名为2-甲基丙酸（或甲基丙酸），B和D反应生成E的反应类型为取代反应，分子中含有的官能团名称是醚键、羧基；

（2）要实现苯酚与苯酚钠的转化，可结合苯酚的弱酸性，酸性比HCO3-强，比碳酸、醋酸弱，可分别与NaOH、Na或Na2CO3反应生成苯酚钠，即答案为b、c；

（3）反应Ⅲ的化学方程式为；

（4）① 属于酯类且与FeCl3溶液显紫色，说明既有酯基又有酚羟基；② 能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；③1molG最多与2molNaOH反应，除去酚羟基与NaOH反应外，说明1mol酯基水解只消耗1molNaOH；④ 苯环上只有2个取代基且处于对位，说明除酚羟基外，另一个基团是HCOO-C3H6—，此基团的可能结构有HCOOCH2CH2CH2—、HCOOCH(CH3)CH2—、HCOOCH2CH(CH3)—、HCOOC(CH3)2—、HCOOCH(C2H5)—，共5种；其中核磁共振氢谱有五组峰的有机物结构简式为；

（5）以CH3CH2COOH为原料，合成有机物的合成流程为。