Question

吲哚类化合物以其独特的化学结构使其拥有重要的生理活性，在农药、医药、化工、香料和染料等领域发挥着重要的作用。下图是合成“氮-苯甲酰基-2-甲基-3吲哚乙酸甲酯”的路线

已知: CH₃CH=CHCOOH+CO₂+H₂O

回答下列问题

（1）B的结构简式为________，B分子中含有的官能团为________（填官能团名称）。

（2）反应③为取代反应，该反应的化学方程式为________。

（3）C的名称为________。

（4）A的结构简式为________，反应⑤的反应类型为________。

（5）B有多种同分异构体，其中与B含有相同官能团的同分异构体有________种。

（6）已知

参照上述合成路线，以为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线________。

Answer

碳碳双键、羧基 甲醇 取代反应 7 种

【解析】（1）根据已知信息，与反应生成B，B为，其中含有的官能团有碳碳双键、羧基，故答案为：；碳碳双键、羧基；

（2）反应③为取代反应，反应的化学方程式为，故答案为：；

（3）根据和结构的差别，发生了酯化反应，因此C为甲醇，故答案为：甲醇；

（4）根据和结构的差别，A为，反应时除了生成，还生成了溴化氢，属于取代反应，故答案为：；取代反应；

（5）B为，B有多种同分异构体，其中与B含有相同官能团的同分异构体有CH2=CHCH2CH2COOH、CH3CH=CHCH2COOH、CH2=C（CH3）CH2COOH、CH2=CHCH（CH3）COOH、CH3CH=C（CH3）COOH、CH3C（CH3）=CHCOOH、CH2=C（CH2CH3）COOH，共7种，故答案为：7；

（6）以为原料制备，可以用苯发生溴代反应生成溴苯，再发生硝化反应生成，最后根据，将硝基还原即可，合成路线为，故答案为：。

点睛：本题考查了有机合成与推断的知识，本题涉及的物质的结构较为复杂，增大了试题的难度。解得本题可以根据流程图中反应前后物质结构的差别分析判断，同时充分利用题目提供的信息。