Question

【化学—选修5：有机化学基础】G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：①；

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；

③D和F是同系物。

请回答下列问题：

（1）(CH₃)₂C＝CH₂的系统命名法名称为                         。

（2）A→B反应过程中涉及的反应类型依次为            、           。

（3）D分子中含有的含氧官能团名称是             ，G的结构简式为          。

（4）生成E的化学方程式为                                                 。

（5）同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C=O的F的同分异构体有   种（不包括立体异构）；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为       。

（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，写出由丙烯制取α-羟基丙酸（）的合成线路：     。

Answer

（1）2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙烯，或甲基丙烯）

（2）取代反应、加成反应（顺序不正确不给分）

（3）羟基、羧基（顺序可以颠倒）

（4）

（5）21 和

（6）

【解析】

试题分析：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH3）2C=CH2发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为；苯乙烯与HO－Br发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中Br连接的C原子上有2个H原子，故E为，C8H7O2Br为，和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F为，D与F生成G，G结构中含有三个六元环，则G为。

（1）（CH3）2C=CH2的系统命名法名称为2-甲基-1-丙烯；

（2）A→B反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应；

（3）D为，D分子中含有的含氧官能团名称是醇羟基和羧基，G的结构简式为；

（4）生成E的化学方程式为；

（5）F的同分异构体同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C=O，苯环上邻、间、对3种：，侧链有异构体：－COOCH3、－OOCCH3、－CH2COOH、－OCH2CHO、－COCH2OH、－CHOHCHO7种，故异构体有3×7=21种；核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种化学环境的H，只有苯环上对位（3种H）、侧链上1种H（上述前两种）才符合条件，其结构简式为 和 ；

（6）丙烯和HO-Br发生取代反应生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CHOHCOOH，其合成路线为

。

考点：考查有机物推断与合成，涉及官能团、命名、反应速率、同分异构体判断以及方程式书写等