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链烃A是重要的有机化工原料,由A经以下反应可制备一种有机玻璃: 已知以下信息: ...

链烃A是重要的有机化工原料,由A经以下反应可制备一种有机玻璃:

已知以下信息:

①核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢;

②羰基化合物可发生以下反应:(注:R′可以是烃基,也可以是H原子)

③E在甲醇、硫酸的作用下,发生酯化、脱水反应生成F。

回答下列问题:

(1)A的结构简式为_____,A生成B的反应类型为_______

(2)B生成C的化学方程式为_______

(3)D的结构简式为_____,分子中最多有 __________个原子共平面。

(4)F的化学名称为_______

(5)F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 ______种(不含立体异构);其中核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3 : 2 : 2 : 1的是_____; (写出其中一种的结构简式)。

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体   ②能使Br2的四氯化碳溶液褪色

(6)聚乳酸()是一种生物可降解材料,参考上述信息设计由乙醇制备聚乳酸的合成路线 ___________ 。合成路线流程图图示例如下:

 

CH2=CHCH3 加成反应 CH3COCH3 6 2-甲基丙烯酸甲酯 8 CH2=C(CH3)CH2COOH或 【解析】F发生加聚反应生成有机玻璃,则F结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3,E和甲醇发生酯化反应生成F,E结构简式为CH2=C(CH3)COOH;A是链烃,根据A分子式知,A结构简式为CH2=CHCH3,A和HCl发生加成反应生成B,B发生取代反应生成C,C发生催化氧化反应生成D,核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢,则D结构简式为CH3COCH3,C结构简式为CH3CH(OH)CH3,B结构简式为CH3CHClCH3,D发生加成反应然后酸化得到E; (1)A的结构简式为CH2=CHCH3,A生成B的反应类型为加成反应; (2)C结构简式为CH3CH(OH)CH3,B结构简式为CH3CHClCH3,B生成C的化学方程式为CH3CHClCH3+NaOHCH3CH(OH)CH3+NaCl; (3)D的结构简式为CH3COCH3,羰基是平面结构,HCHO也是平面结构,CH3COCH3是2个甲基取代甲醛分子中的氢原子,每个甲基最多还可以提供一个氢原子与之共平面,分子中最多有6个原子共平面; (4)F结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3,F的化学名称为2-甲基丙烯酸甲酯; (5)F结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3,F的同分异构体中能同时满足下列条件, ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基; ②能使Br2的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键;去掉羧基,还有四个碳原子,如果含双键的四个碳是直链有2种,分别用羧基取代,应有6种结构符合题意;如果双键的四个碳是CH2=C(CH3)2,用羧基取代,应有2种结构符合题意,则共有8种结构符合题意;其中核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3﹕2﹕2﹕1的是CH2=C(CH3)CH2COOH; (6)由乙醇为起始原料制备聚乳酸,乙醇先氧化生成乙醛,乙醛与HCN发生加成反应,然后水解生成乳酸,发生加聚反应可生成聚乳酸,流程为。 点睛:解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系,不仅要注意物质官能团的衍变,还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变,这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口;本题主要涉及知识点为烯烃的加成与加聚、卤代烃的水解及醇的催化氧化与酯化。  
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考点分析:
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有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品。例如:

   (1)HX + (X为卤素原子)

(2)苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,侧链上氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下,苯环上的氢原子被卤素原子取代。

工业上利用上述信息,按下列路线合成结构简式为的物质,该物质是种香料。

    请根据上述路线,回答下列问题:

(1)A的结构简式可能为____________________________________

(2)反应①、③、⑤的反应类型分别为________________________________

(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式,并注明反应条件):

        ___________________________________________________________

   (4)检验已经合成的方法是_____________________________________。(写出相应的方程式及必要的文字说明) 。    

(5)工业生产中,中间产物A须经反应③④⑤得D,而不采取直接转化为D的方法,其原因是______________________________________________

(6)这种香料具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色。 ②分子中有苯环,且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写一种即可):____________________________________________________________

 

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塑化剂主要用作塑料的增塑剂,也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感,但超过规定的限量会对人体产生伤害。其合成线路图如图I所示:

已知以下信息:

 

②R1CHO + R2CH2CHO+H2O(—R1、—R2表示氢原子或烃基)                                 

 

③其中A的化学式是C8H10C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物,其核磁共振氢谱图如图II所示:峰的强度之比为2:1:3

请根据以上信息回答下列问题:

(1)C的结构简式为______, E中所含官能团的名称是_____________

(2)写出下列有关反应的化学方程式:

①E和H2以物质的量比1︰1反应生成F:_______________________

②B和F以物质的量比1︰2合成DBP:_______________________________,该反应的反应类型为__________________________

 

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现有下列各化合物:

(1)上述化合物A中的含氧官能团是(写名称)____________

(2)上述各组化合物属于同系物的是_______,属于同分异构体的是_______(填入编号)。

 

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从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( 

A    B   C   D

 

 

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β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是(  )

A. β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

B. 1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应

C. 维生素A1易溶于NaOH溶液

D. β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色

 

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