Question

有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：

   （1）HX + （X为卤素原子）

（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。

工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是种香料。

    请根据上述路线，回答下列问题：

（1）A的结构简式可能为____________________________________。

（2）反应①、③、⑤的反应类型分别为___________、___________、__________。

（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：

        ___________________________________________________________。

   （4）检验已经合成的方法是_____________________________________。(写出相应的方程式及必要的文字说明) 。    

（5）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是______________________________________________。

（6）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色。 ②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写一种即可）：____________________________________________________________。

Answer

、 加成 消去 水解或取代

【解析】试题分析： 与氯气光照发生取代基上的取代反应生成A；反应④是加成反应，说明B中有双键，推出反应③应是卤代烃的消去反应，B的结构简式：；根据目标产物，反应④中氯原子应加成到氢原子多的不饱和碳原子上，C的结构简式为；反应⑤是C发生取代反应生成醇，D的结构简式为；

解析：根据以上分析，（1）与氯气光照发生取代基上的取代反应生成A ，A是一氯代物，所以A的结构简式可能为、。

（2）反应①对比前后物质的结构，丙烯碳碳双键消失，所以①是加成反应；B中有双键，推出反应③应是卤代烃的消去反应；反应⑤是卤代烃发生取代反应生成醇。

（3）反应④是与氯化氢发生加成反应生成，化学方程式为：。

（4）含有醛基，醛基与新制的氢氧化铜反应生成砖红色氧化亚铜沉淀，检验已经合成的方法是，向所得产物中加入新制的氢氧化铜加热煮沸，若有砖红色沉淀生成，则说明已经合成，方程式为：。

（5）与氯气光照发生取代基上的取代反应生成A ， A的结构简式可能为、，，所以工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得。

（6）①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色说明含有酚羟基； ②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。符合上述条件的物质可能的结构简式为。

点睛：醛基与新制的氢氧化铜反应生成砖红色氧化亚铜沉淀；醛基发生银镜反应，所以检验醛基可以用醛基与新制的氢氧化铜反应或与银氨溶液反应。