Question

塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂（DBP）可改善白酒等饮料的口感，但超过规定的限量会对人体产生伤害。其合成线路图如图I所示：

已知以下信息：

① 

②R₁CHO + R₂CH₂CHO+H₂O（—R₁、—R₂表示氢原子或烃基）                                 

③其中A的化学式是C₈H₁₀；C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图II所示：峰的强度之比为2:1:3

请根据以上信息回答下列问题：

（1）C的结构简式为______， E中所含官能团的名称是_____________；

（2）写出下列有关反应的化学方程式：

①E和H₂以物质的量比1︰1反应生成F：_______________________；

②B和F以物质的量比1︰2合成DBP：_______________________________，该反应的反应类型为__________________________。

Answer

CH3CH2OH 醛基和碳碳双键 取代反应

【解析】试题分析：A被高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸，所以A是邻二甲苯；C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图II所示：峰的强度之比为2:1:3，C是乙醇；D是乙醛；根据已知②，R1CHO + R2CH2CHO R1CH=CHCHO + H2O，可知E是CH3CH=CHCHO；E和H2以物质的量比1︰1反应生成F ,F是CH3CH=CHCH2OH；B与F发生酯化反应生成DBP；

解析：根据以上分析，（1）C是乙醇，C的结构简式为CH3CH2OH， CH3CH=CHCHO中所含官能团的名称是醛基和碳碳双键；

（2）①E和H2以物质的量比1︰1反应生成的是CH3CH=CHCH2OH，方程式为；

②B和F以物质的量比1︰2发生酯化反应生成DBP的方程式为：，该反应的反应类型为取代反应或酯化反应。

点睛：苯的同系物与苯环直接相连的碳原子能被氧化为羧基，如甲苯氧化为苯甲酸、乙苯也被氧化为苯甲酸。