Question

非索非那定（化合物H）是一种重要的抗过敏药，其部分合成路线如下：

（1）B→C的反应类型为_______，E分子中含氧官能团有_______（写名称）。

（2）D的结构简式为_________。

（3）F→G反应的化学方程式为__________。

（4）清写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：____________。

①苯环上有3个取代基；②具有a^-氨基酸结构；③有6种不同化学环境的氢原子。

（5）是一种重要的有机合成中间体，请完成乙苯乙烯为主要原料（其他试剂自选）合成该化合物的合成路线流程图__________。合成路线流程图示例如下。

Answer

取代反应 羰基、脂基

【解析】(1)根据反应流程图，对比B、C的结构可知，B中支链对位的H原子被取代生成C，属于取代反应；根据有机物E的结构简式，可知分子中含氧官能团为酯基、羰基；
(2)对比C、E的结构，结合D的分子式，可知C脱去1分子HCl形成三元环、含氮基团被-OH取代生成C，C再与乙醇发生酯化反应得到E，可以确定D的结构简式为；
(3)对比F、G的结构简式，可知F→G的反应是在氯化氢作用下F分子中的碳碳三元环断裂，发生加成反应，反应方程式为；
(4)B的同分异构体满足：①环上有3个取代基；②具有α-氨基酸结构；③有6种不同化学环境的氢原子，具有α-氨基酸结构的侧链至少含有3种氢原子，则其它共含有3种氢原子，结合B的结构，应含有2个-CH3、-CH(NH2)COOH，且为对称结构，符合条件的同分异构体为：；
(5)由E→F的转化可知，引入2个甲基，则苯乙醛氧化为苯乙酸，苯乙酸与乙醇发生酯化反应得到苯乙酸乙酯，在CH3Cl/(CH3)3COOK条件下得到，最后在稀硫酸条件下发生水解反应得到，补全合成路线流程图为。

点睛：根据反应条件推断反应类型：(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。