Question

链烃A是重要的有机化工原料，由A经以下反应可制备一种有机玻璃：

已知以下信息：

①核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢；

②羰基化合物可发生以下反应：（注：R′可以是烃基，也可以是H原子）

③E在甲醇、硫酸的作用下，发生酯化、脱水反应生成F。

回答下列问题：

(1)A的结构简式为_____，A生成B的反应类型为_______。

(2)B生成C的化学方程式为_______。

(3)D的结构简式为_____，分子中最多有 __________个原子共平面。

(4)F的化学名称为_______。

(5)F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 ______种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3 : 2 : 2 : 1的是_____； (写出其中一种的结构简式）。

①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体   ②能使Br₂的四氯化碳溶液褪色

（6）聚乳酸（）是一种生物可降解材料，参考上述信息设计由乙醇制备聚乳酸的合成路线 ___________ 。合成路线流程图图示例如下：

Answer

CH2=CHCH3 加成反应 CH3COCH3 6 2-甲基丙烯酸甲酯 8 CH2=C(CH3)CH2COOH或

【解析】F发生加聚反应生成有机玻璃，则F结构简式为CH2=C（CH3）COOCH3，E和甲醇发生酯化反应生成F，E结构简式为CH2=C（CH3）COOH；A是链烃，根据A分子式知，A结构简式为CH2=CHCH3，A和HCl发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生催化氧化反应生成D，核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢，则D结构简式为CH3COCH3，C结构简式为CH3CH（OH）CH3，B结构简式为CH3CHClCH3，D发生加成反应然后酸化得到E；

（1）A的结构简式为CH2=CHCH3，A生成B的反应类型为加成反应；
（2）C结构简式为CH3CH（OH）CH3，B结构简式为CH3CHClCH3，B生成C的化学方程式为CH3CHClCH3+NaOHCH3CH（OH）CH3+NaCl；
（3）D的结构简式为CH3COCH3，羰基是平面结构，HCHO也是平面结构，CH3COCH3是2个甲基取代甲醛分子中的氢原子，每个甲基最多还可以提供一个氢原子与之共平面，分子中最多有6个原子共平面；
（4）F结构简式为CH2=C（CH3）COOCH3，F的化学名称为2-甲基丙烯酸甲酯；
（5）F结构简式为CH2=C（CH3）COOCH3，F的同分异构体中能同时满足下列条件，
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；
②能使Br2的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键；去掉羧基，还有四个碳原子，如果含双键的四个碳是直链有2种，分别用羧基取代，应有6种结构符合题意；如果双键的四个碳是CH2=C（CH3）2，用羧基取代，应有2种结构符合题意，则共有8种结构符合题意；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3﹕2﹕2﹕1的是CH2=C（CH3）CH2COOH；
（6）由乙醇为起始原料制备聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛与HCN发生加成反应，然后水解生成乳酸，发生加聚反应可生成聚乳酸，流程为。

点睛：解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口；本题主要涉及知识点为烯烃的加成与加聚、卤代烃的水解及醇的催化氧化与酯化。