Question

石油分流产品正丁烷可以按以下合成路线进行转化（生成物中的无机物忽略）

提示：

问题：

（1）D中所含官能团的名称：_____________

（2）下列反应中属于取代反应的是：______________

A.①    B.②    C.④    D.⑤

（3）写出反应⑦的化学方程式：________________

写出反应⑧的化学方程式：___________________

（4）高聚物X的结构简式：_________________

（5）A是直链结构，可以使Br₂的CCl₄溶液褪色，生成的产物最多有__________种

（6）与G具有相同官能团的同分异构体有___________种

（7）反应③的目的是_____________

Answer

烃基、溴原子 B、D nCH3－CH=CH－COOCH3→或nCH2=CHCH2COOCH3→ OHC－CHO＋4[Ag(NH3)2]OHH4NOOC－COONH4＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O 3 15 保护 碳碳双键不被氧化

【解析】本题考查有机物的推断和合成，从官能团的性质入手，根据问题（5）A是直链结构，且能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明A含有碳碳双键，根据题给信息，A在臭氧、氢气、Pd的作用下产生甲醛，且N能与银氨溶液反应，说明N中含有醛基，因此A可能结构简式为CH3－CH2－CH=CH2，也可能为CH2=CH－CH=CH2，假设A的结构简式为CH3CH2CH=CH2，则N为CH3CH2CHO，根据反应流程，Q为CH3CH2COOH，与乙二醇发生酯化反应，生成可能是CH3CH2COOCH2CH2OH，或CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3，无论那种形式，都不能发生聚合反应，因此A的结构简式为CH2=CH－CH=CH2，则N为OHCCHO，Q为HOOC－COOH，与乙二醇发生缩聚反应，X的结构简式为：，反应①发生加成反应，反应②根据条件，应发生卤代烃的水解，反应③与溴的四氯化碳溶液反应，发生加成反应，说明B和C中含有碳碳双键，D与酸性高锰酸钾溶液发生羟基的氧化反应，E与甲醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应，说明E中含有羧基，推出反应①中的溴原子应加成到 “CH2=”上，B的结构简式可能是CH2=CH－CH2－CH2Br，也可能是CH3－CH=CH－CH2Br，如果B是CH2=CH－CH2－CH2Br，C的结构简式为CH2=CH－CH2－CH2OH，D的结构简式为CH2BrCHBrCH2CH2OH，E的结构简式为CH2BrCHBrCH2COOH，F为CH2BrCHBrCH2COOCH3，G的结构简式：CH2=CHCH2COOCH3，反应⑦发生加聚反应，则H的结构简式：，如果B是CH3－CH=CH－CH2Br，则C结构简式为CH3CH=CHCH2OH，D的结构简式为CH3CHBrCHBrCH2OH，E的结构简式为CH3CHBrCHBrCOOH，F的结构简式为CH3CHBrCHBrCOOCH3，G结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，H的结构简式：，（1）根据上述分析，D中含有官能团是羟基和溴原子；（2）根据上述分析，属于取代反应是②⑤，故选项BD正确；（3）反应⑦的化学反应方程式：nCH2=CHCH2COOCH3→或者nCH3－CH=CH－COOCH3→；反应⑧OHC－CHO＋4[Ag(NH3)2]OHH4NOOC－COONH4＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O；（4）X的结构简式为；（5）发生1，2－加成，生成CH2BrCH2BrCH=CH2，发生1，4－加成，生成CH2Br－CH=CH－CH2Br，两个碳碳双键都发生加成，产物是CH2BrCHBr－CHBrCH2Br，共有3种；（6）如果是甲酸某酯，存在形式可能是

（碳碳双键有三种位置）、

（碳碳双键两种位置）、（碳碳双键三种位置），如果是乙酸某酯，则形式为(碳碳双键有两种位置)、（碳碳双键有一种），如果是丙酸某酯，其形式：（碳碳双键有两种位置），如果是丁酸某酯，其形式：（碳碳双键有两种位置）、（碳碳双键有一种位置），除去本身，共有15种结构；（7）保护碳碳双键不被氧化。

点睛：本题考查有机物的合成和推断，从官能团性质和碳链的确认上入手，难点是A结构简式的确认，确认A的结构简式是从生成甲醛和N的那条路线进行，根据信息，推出A可能的形式，根据Q与乙二醇反应生成聚合物，最终确认A的结构简式，同分异构体的书写，要求与G具有相同的官能团，就从酸或醇的碳原子数上入手，令其为一个碳原子、二个碳原子、三个碳原子等等，然后判断双键的位置，最终确认同分异构体的数目。