Question

化合物III具有水果香味，在实验室可通过如下反应制得。

化合物I可通过下列路径合成：

（1）化合物III的分子式为___________________。

（2）化合物II能使Br₂的 CCl₄溶液褪色，该反应的化学方程式为________________。

（3）化合物IV的结构简式为___________，生成化合物IV的反应类型为______________。

（4）在浓硫酸和加热条件下，化合物I易发生消去反应生成含2个甲基的物质，该反应的化学方程式为____________________。

（5）写出满足下列条件化合物II的一种同分异构：______________。

①含有一个六元环 ②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物 ③ 能发生银镜反应

（6）CH₃CH₂MgBr和也能发生类似V→VI的反应，请写出生成的醇的结构简式：_________________。

Answer

(1) C17H22O2

（2）

（3）；取代反应

（4）

（5）、、

（6）

【解析】

试题分析：（1）根据化合物Ⅲ的结构简式可知，Ⅲ的化学式为C17H22O2。

（2）物质Ⅱ含有碳碳双键，与溴发生加成反应，该反应方程式为。

（3）对比甲苯与物质V的结构可以判断Ⅳ的结构简式为，则甲苯中甲基上的H原子被氯原子

取代生成Ⅳ，所以反应类型为取代反应。

（4）在浓硫酸和加热条件下，化合物I易发生消去反应生成含2个甲基的产物，发生醇的消去反应生成与水，则反应方程式为。

（5）化合物Ⅱ的不饱和度为3，其同分异构体满足：②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物，含有酯基，③能发生银镜反应，应是甲酸形成的酯基，①含一个六元环，则六元环中含有碳碳双键，固定碳碳双键位置，移动-OOCH书写同分异构体的结构简式，则符合条件的结构简式为、、。

（6）CH3CH2MgBr和也能发生类似V→Ⅵ的反应，先发生类似加成反应得到中间产物，CH3CH2-

连接醛基中的碳原子、-MgBr连接醛基中的O原子，然后发生水解反应，-OMgBr转化为-OH，则生成醇的结构简式为。

考点：考查有机物的推断与合成

【名师点睛】本题考查有机物合成，侧重考查分析、推断、综合应用能力，明确物质中官能团及其性质的关系是解本题关键，注意反应前后物质分子结构的变化，知道其断键和成键方式，难点是自己设计合成路线，要求学生对有机反应类型、反应条件、官能团熟练掌握并灵活应用，题目难点较大。有机推断题常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口：（1）根据有机物的性质推断官能团：有机物官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物结构的突破口。①能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚类物质（产生白色沉淀）；②能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有-CHO，并且氧化产物经酸化后转化为-COOH；③能与H2发生加成（还原）反应说明分子中可能还有碳碳双键、碳碳三键、羰基、苯环等；④能被催化氧化说明是碳碳双键、-CHO、醇类等；⑤Na、NaOH、Na2CO3等分别用来推断有机物中-OH、酸性官能团和酯基、-COOH等官能团的种类和数目；⑥能发生消去反应说明该有机物属于醇类或卤代烃；⑦能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚类物质或苯的同系物。（2）根据性质和有关数据推断官能团的数目。（3）从特定的变量进行推断，主要依据反应前后相对分子质量变化进行推断反应类型及官能团的变化。（4）依据反应前后分子式的变化进行推断，主要依据反应前后分子组成的变化进行推断反应类型及官能团的变化。最后准确书写有机物的结构式、结构简式等也是此类题型的关键点。