Question

已知聚酯F是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料结构为

在航空航天等领域具有广泛应用。下图是利用乙酰丙酸CH₃COCH₂CH₂COOH，合成聚酯F的路线如下：

已知：①+SOCl₂→+SO₂+HCl   ②+R′OH→+HCl（R、R′表示烃基）

（1）乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和_______________（填官能团名称）

（2）C的系统命名为____________________

（3）B、E合成聚酯F的反应类型为_______________________________

写出D生成E的化学反应方程式_________________________________________________

（4）乙酰丙酸生成A的化学反应方程式为___________________________________________

（5）下列关于有机物B的说法正确的是_______________（填字母代号）。

a．1mol该物质最多能与2molNaOH反应b．1mol该物质最多能与2molBr₂发生取代反应

c．不能发生消去反应                          d．能与H₂发生加成反应

（6）符合下列条件的D的同分异构体有_______________种。

①能发生银镜反应    ②能与NaHCO₃溶液反应    ③分子中有苯环，分子中无结构

Answer

（1）羧基

（2）1, 3-二甲苯

（3）缩聚反应

（4）

+H2O

（5）cd（6）13

【解析】

试题分析：根据聚酯F的结构结合转化关系逆推B为，

E为；C为间二甲苯，被酸性高锰酸钾溶液氧化为D，D为；A为，据此解答。

（1）根据乙酰丙酸的结构简式知其中含有的官能团是羰基和羧基。

（2）C的系统命名为1, 3-二甲苯。

（3）结合B、E和聚酯F结构判断，生成聚酯F的反应类型为缩聚反应。D为，结合信息①写出生成E的化学反应方程式为

。

（4）乙酰丙酸生成A的化学反应方程式为

+H2O。

（5）B为，a．1mol该物质的水解产物中含有2mol酚羟基和1mol羧基，最多能与3molNaOH反应，错误；b．酚羟基邻、对位上的氢原子能被溴原子取代，故1mol该物质最多能与4molBr2发生取代反应，错误；c．不能发生消去反应，正确；d．B中含有苯环，能与H2发生加成反应，正确，选cd。

（6）D为；符合条件：①能发生银镜反应，含有醛基；②能与NaHCO3溶液反应，含有羧基；③分子中有苯环，分子中无结构，D的同分异构体有13种。（苯环上连接HCOO—和—COOH，有邻、间、对三种；苯环上连接—OH、—CHO、—COOH，有10种，共有13种）

考点：考查有机合成和有机推断，涉及官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、同分异构体、化学方程式的书写。