Question

有机物A为烃类化合物，相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个—CH₃ ，且它们均含有4种等效H。

已知：1)    2)

请回答：

（1）B中所含官能团的名称为__________；

（2）Ⅱ、Ⅲ的反应类型依次为为 __________(填字母序号)；

a．取代反应   b．加成反应     c．氧化反应    d．消去反应

（3）写出下列反应的化学方程式：

a．反应Ⅰ：________________________________________

b．A 在催化剂条件下，反应生成高聚物：________________________________________

（4）A 的系统命名为____________________，A 的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物，且结构中含有2个—CH₃，其顺式异构体的结构简式为__________

（5）C的某同分异构体F可以催化氧化，但不能发生消去反应，F的结构简式为__________。

Answer

（1）溴原子

（2）a、b

（3）(CH3) 2CHCH2CH2Br+NaOH (CH3)2 CHCH=CH2 +NaBr+H2O

CH(CH3)2CH=CH2

（4）3-甲基-1-丁烯

（5）(CH3)3CCH2OH

【解析】

试题分析：有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，分子中C原子最大数目为=5…10，故A的分子式为C5H10，B转化为A发生消去反应，则A为烯烃，由转化关系可知，D为醛、E为羧酸、C为醇、B为卤代烃，且均为单官能团，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，则D为(CH3)2CHCH2CHO，C为(CH3)2CHCH2CH2OH，B为(CH3)2CHCH2CH2Br，A为(CH3)2CHCH=CH2，E为(CH3)2CHCH2COOH；

（1）由以上分析可知B为CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br，含有的官能团为溴原子；

（2）反应Ⅱ是醇(CH3)2CHCH2CH2OH与HBr发生取代反应生成(CH3)2CHCH2CH2Br，反应Ⅲ是(CH3)2CHCH2CHO与氢气发生加成反应生成(CH3)2CHCH2CH2OH，故答案为a、b；

（3）反应Ⅰ为(CH3)2CHCH2CH2Br在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成(CH3)2CHCH=CH2，反应的化学方程式为：(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOHNaBr+H2O+(CH3)2CHCH=CH2；A发生加聚反应生成高分子化合物，反应化学方程式为：n(CH3)2CHCH=CH2；

（4）A为(CH3)2CHCH=CH2，系统命名为3-甲基-1-丁烯；有顺反异构且结构中有2个-CH3的A的同分异构体中，C=C上应连接两个不同的烃基，结构简式为，其顺式结构为；

（5）C为(CH3)2CHCH2CH2OH，其同分异构体F能发生催化氧化，但不能发生消去反应，可知醇羟基相连的碳原子上至少有一个氢原子，但羟基直接相连碳的邻们碳原子上没有氢原子，则其结构简式为C(CH3)3CH2OH。

【考点定位】考查有机物的推断，涉及卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化。

【名师点晴】计算确定A的分子式是关键，注意掌握掌握官能团的性质与转化；有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，分子中C原子最大数目为=5…10，故A的分子式为C5H10，B转化为A发生消去反应，则A为烯烃，由转化关系可知，D为醛、E为羧酸、C为醇、B为卤代烃，且均为单官能团，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，则D为(CH3)2CHCH2CHO，C为(CH3)2CHCH2CH2OH，B为(CH3)2CHCH2CH2Br，A为(CH3)2CHCH=CH2，E为(CH3)2CHCH2COOH，据此解答；