Question

有机物F的合成路线如图所示：

已知以下信息：

（1）RCOOR’RCH₂OH

（2）

回答以下问题：

（1）A的结构简式为                 ，G的结构简式为                 。

（2）B生成C的化学方程式为                                          。

（3）检验E中含氧官能团的试剂是                ，

反应现象是                                                     。

（4）E→F的反应类型是                 。

（5）A的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有         种(不包含A)，写出其中一种的结构简式                                                。

①属于芳香族化合物

②苯环上有四个取代基

③苯环上的一溴取代物只有一种

Answer

（1）；；

（2）+2 CH3OH+2H2O；

（3）银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀；

（4）加成反应；

（5）5；(或、、、)。

【解析】

试题分析：根据合成流程可知，A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成2个羧基，结合已知信息可知A应该含有2个甲基；根据有机物F的结构简式可知A中的2个甲基应该是邻位的，则A的结构简式为；，则B的结构简式为：；B和甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为：；B分子中含有2个羧基，与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物G，则G的结构简式为：；根据已知信息可知C生成D，则D的结构简式为：，D发生催化氧化生成E，则E的结构简式为，E在双氧水的作用下生成F，

（1）通过以上分析知，A、G的结构简式分别为、，故答案为：；；

（2）B和甲醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成C，反应方程式为+2 CH3OH+2H2O，故答案为：+2 CH3OH+2H2O；

（3）E的结构简式为，其中含氧官能团是醛基，可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基，其现象是试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀，故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀；

（4）通过以上分析知，E发生加成反应生成F，所以其反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；

（5）①属于芳香族化合物说明含有苯环，②苯环上有四个取代基且③苯环上的一溴取代物只有一种，则说明取代基在苯环上的位置应该是对称的，所以符合条件的A的同分异构体的结构简式有：、、、、，总共有5种，故答案为：5；(或、、、)。

【考点定位】考查有机物的化学性质及推断

【名师点晴】本题考查有机合成、有机物推断，题目难度较大，试题涉及有机物推断与合成、有机反应类型、同分异构体判断以及有关方程式的书写等知识，知识点较多、综合性较强，明确合成原理及常见有机物结构与性质为解答关键，要求学生能够灵活运用题中已知反应原理。以题给信息、反应条件及F结构为突破口采用正逆结合的方法进行推断，侧重考查学生分析推断、信息运用能力，熟练常见物质的官能团、性质，难点是同分异构体种类的判断。