Question

化合物G是一种治疗认知障碍药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1） 化合物A、D中含氧官能团的名称分别为________和________。

（2） 由B→C的反应类型为________；化合物E的结构简式为________。

（3） 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________。

① 能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；

② 分子中只有4种不同化学环境的氢，且分子中含有氨基。

（4） 已知：RCNRCH₂NH₂。请写出以和CH₃CH₂Cl为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂OHCH₂CH₂CH₃CH₂Cl

Answer

（1） 羰基 酯基（2） 加成反应

（3） 或

（4）

【解析】

试题分析：（1）根据有机物的结构分析，已知AD中含有的含氧的官能团分别为羰基和酯基。（2）对比BC结构可知，B中的碳碳双键和氯化氢发生加成反应生成C，对比DF的结构，结合E的分子式可知，E与乙醇发生酯化反应生成F，则E的结构简式为；（3） 同时满足下列条件的B的一种同分异构体，①能发生银镜反应，水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有甲酸和酚形成的酯；②分子中只有4种不同化学环境的氢，且分子中含有氨基，应存在对称结构，另外取代基为2个氨基和1个-C(CH3)3结构简式为：或

（4）CH3CH2Cl发生水解反应生成乙醇与发生酯化反应生成，CH3CH2Cl与KCN发生取代反应生成CH3CH2CN，用氢气还原得到CH3CH2CH2NH2，再与反应得到，合成路线为：

考点：有机合成