Question

1mol某烃的衍生物A在10molO₂中恰好完全燃烧，产物只有CO₂和H₂O，且其质量之比为11:2。回答下列问题：

（1）A分子式为____________。

（2）已知A的某种同分异构体A₁与NaHCO₃溶液反应产生气体，还可以使溴的CCl₄溶液褪色，A₁有如下的转化关系：

若A₁和A₂互为同分异构体，A₁中两个基团处于相邻的位置，A₂分子中含有两个六元环，则A₁的结构简式为_____       __。

（3）第（2）中一系列转化关系中没有涉及到的反应类型有___      ___（填序号）。

①加成反应②取代反应③氧化反应④酯化反应⑤消去反应

（4）B→C的化学反应方程式是_______；D→A₂的化学反应方程式是______。

（5）写出同时符合下列两项要求的D的所有同分异构体的结构简式________。

①化合物是1，3，5－三取代苯②化合物能和NaHCO₃溶液反应产生气体

Answer

（1）C9H8O2(2) (3) ③⑤

(4)B→C

D→A2

（5） 、

【解析】

试题分析：（1）设烃的衍生物的分子式为CxHyOz，则烃的衍生物完全燃烧的化学方程式为：CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O，因为1mol某烃的衍生物A在10molO2中恰好完全燃烧，产物只有CO2和H2O，且其质量之比为11:2，则x+y/4-z/2=10，44x:9y=11：2，解得x:y=9:8,11x=90+4.5z,若z=1，x=8.6（不符，舍弃）若z=2，x=9，y=8，符合，则A分子式为C9H8O2。

（2）根据上述推断，A的分子式为C9H8O2，A1是A的某种同分异构体，说明A1的分子式也为C9H8O2，不饱和度为（9×2+2-8）÷2=6，与NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基，还可以使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，根据题意，还有一个苯环，A1中两个基团处于相邻的位置，则A1的结构简式为。

（3）根据上述推断，A1为，A1与HBr在一定条件下发生加成反应生成B，B为，B与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成C，C为，C分子中羧酸钠酸化生成羧酸，D分子中既有羧基，又有羟基，能发生酯化反应生成环酯，则第（2）中一系列转化关系中没有涉及到的反应类型有③⑤。

（4）根据（3）的分析，B为，C为，B→C的化学反应方程式是：

；

根据（3）的分析，D为，D→A2的化学反应方程式是：

。

（5）根据上述推断，D为，属于D的同分异构体，①化合物是1，3，5－三取代苯，说明1,3，5位置上有取代基，②化合物能和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基，符合条件的有机物的结构简式有。

考点：考查有机物分子式的确定，有机物的推断，涉及有机物结构简式，有机物反应类型等知识。