Question

（1）化合物A(C₄H₁₀O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：

①A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式                 ；

②A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是     。

（2）化合物“HQ”(C₆H₆O₂)可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是                     （选填序号）；

①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应

若“HQ”的一硝基取代物只有一种，则“HQ”的结构简式为                     。

（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用生成水和一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液反应得到化学式为C₁₀H₁₂O₂Na₂的化合物，则“TBHQ”的结构简式为                    。

Answer

（1）①；②

（2）①② （3）

【解析】

试题分析：A能和钠反应，且A的分子中只含一个氧原子，说明A中含有羟基，在加热、浓硫酸作催化剂条件下，A能发生反应生成D，D能和溴发生加成反应生成E，则D中含有碳碳双键，A发生消去反应生成D，D发生加成反应生成E，在光照条件下，A发生取代反应生成B，A只有一种一氯取代物B，结合A的分子式知，A的结构简式为：（CH3）3COH，D的结构简式为：CH2=C（CH3）2，E的结构简式为：CH2BrCBr（CH3）2 。

（1）①根据上述分析，A的结构简式为：（CH3）3COH，A和氯气发生取代反应生成B，则反应方程式为：。

②A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，说明F中含有羟基，F的一氯取代物有三种，则F的结构简式为：。

（2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中有酚羟基，该分子不饱和度为4，只有一个苯环，①分子含有苯环，能发生加成反应，正确；②分子含有酚羟基，能发生氧化反应，正确；③没有碳碳双键，不能发生加聚反应，错误；④没有醇羟基，不能发生水解反应，错误，所以“HQ”还能发生的反应是①②；“HQ”的一硝基取代物只有一种，说明该分子的取代基位于对位，则“HQ”的结构简式为。

（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物，则“TBHQ”中含有2个酚羟基，结合A、“HQ”的化学式可知，应（CH3）3COH与发生苯环取代反应脱去1分子水生成“TBHQ”，“TBHQ”结构简式为：。

考点：考查有机物的推断，涉及官能团的性质、有机反应等知识。