Question

化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体，其合成路线如下：

（1）化合物H的含氧官能团为        和        （填官能团的名称）。

（2）化合物B合成C时还可能生成一种副产物（分子式为C₂₀H₂₄O₂），该副产物的结构简式为        ；由C→D的反应类型是        。

（3）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式        。

I．分子含有1个苯环；

II．分子有4种不同化学环境的氢；

III．能发生银镜反应。

（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以为有机原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任选，可选择适当有机溶剂）。合成路线流程图示例如下：

CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃

Answer

（1）羰基 、醚键（2） 氧化反应

（3） 或

（4）

【解析】

试题分析：（1）由H的结构可知，化合物H的含氧官能团为羰基 、醚键；

（2）化合物B合成C时还可能生成一种副产物（分子式为C20H24O2），应该是与1：2发生取代反应生成的，结构简式为；C→D的反应中羟基变为羰基，为氧化反应；

（3）D的同分异构体的结构简式满足I．分子含有1个苯环，D的不饱和度为6，苯环的不饱和度为4，说明侧链有2个不饱和度；II．分子有4种不同化学环境的氢，应为对称结构；III．能发生银镜反应，含有醛基；则可能为 或；

（4）合成路线流程图为

考点：有机推断