Question

化合物G是一种治疗认知障碍药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）化合物A、D中含氧官能团的名称分别为      和      。

（2）由B→C的反应类型为      ；化合物E的结构简式为      。

（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：      。

①能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；

②分子中只有4种不同化学环境的氢，且分子中含有氨基。

（4）已知：，请写出以和CH₃CH₂Cl为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）羰基 酯基 （2）加成反应

（3） 或

（4）

【解析】

试题分析：（1）根据化合物A、D的结构简式知化合物A、D中含氧官能团的名称分别为羰基和酯基。

（2）根据B、C的结构判断由B→C的反应类型为加成反应；由化合物F的结构逆推化合物E的结构简式为。

（3）满足条件①能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，含有甲酸和酚羟基形成的酯基；②分子中只有4种不同化学环境的氢，且分子中含有氨基，B的同分异构体的结构简式为 或 。

（4）根据转化关系中CD的信息知CH3CH2Cl与KCN反应生成CH3CH2CN，由信息：，CH3CH2CN与氢气在催化剂、加热的条件下反应生成CH3CH2CH2NH2，根据FG的信息逆推，氯乙烷水解生成乙醇，乙醇和发生酯化反应生成丁二酸二乙酯，根据FG的信息，CH3CH2CH2NH2与丁二酸二乙酯反应生成，合成路线流程图见答案。

考点：考查有机物的结构和性质，有机合成路线的设计。