Question

奇诺力()是解热镇痛及非甾体抗炎镇痛的一种前体药，广泛适用于各种关节炎以及各种原因引起的疼痛的临床治疗。它的一种合成路线如下：

（1）D中含有的官能团的名称为：_______________；

（2）由对氟甲苯制备A的反应条件为：_______________；反应⑥可看做分两步完成，则其反应类型依次为_______、_______________；

（3）符合下列条件的有机物F的同分异构体有___________种．

①能与氯化铁溶液发生显色反应，

②苯环上只有2种不同化学环境的氢原子

③苯环上有2个侧链

④与Br₂发生1：1加成时，可得到3种加成产物．

（4）反应⑧的产物还有水，则试剂Y的结构简式_______________；

（5）利用奇诺力合成中的信息，写出实验室由以CH₂(COOC₂H₅)₂，1，4-二溴丁烷为原料(无机试剂，三碳以下的有机试剂等任选)制备的合成路线．

(合成路线常用的表示方式为：)

Answer

（1）羧基 氟原子

（2）氯气、光照 加成、消去

（3）7（4）

（5）

【解析】

试题分析：结合B的结构可知，对氟甲苯与氯气在光照制备A，A的结构简式为，反应①应为取代反应，试剂X为(H5C2OOC)2CHCH3，对比B、C的结构可知，反应②发生酯的水解反应，如果要彻底水解，则应该是在NaOH的水溶液中加热反应，然后再用硫酸酸化即可．对比C的结构简式、D的分子式，可知为脱羧反应，脱去1分子二氧化碳生成D为，对比D、E的结构可知，D中羧基中羟基被氯原子取代生成E，

由E、F的结构可知，E脱去1分子HCl发生取代反应生成F，对比反应⑥的产物与F的结构，可知，反应⑥中F向发生加成反应反应，再发生醇的消去反应，反应⑦中先发生水解反应-CH转化为-COOH，再发生反应③中的脱羧反应．反应⑧的产物还有水，对比反应物、产物的结构可知，Y的结构简式为，对比反应⑨的反应物与奇诺力的结构可知，S原子形成S=O双键，发生氧化反应，

（1）D的结构为，含有的官能团名称为羧基和氟原子；（2）对氟甲苯制备A()的反应条件为：氯气、光照，由流程图，对比物质的结构，可以看出反应⑥先发生加成反应得到，然后发生消去反应得到；（3）有机物F是，符合条件①分子中含有酚羟基；②苯环上只有2种不同化学环境的氢原子；③苯环上有2个侧链；④与Br2发生1：1加成时，可得到3种加成产物，侧链中存在-C=C-C=C-结构，故另外侧链为-CF=CH-CH=CH2、-CH=CF-CH=CH2、-C=CH-CF=CH2、-CH=CH-CH=CHF、-C(CH=CH2)=CHF、-C(CF=CH2)=CH2、-C(CH=CHF)=CH2，故共有7种，故答案为：7；（4）与Y发生反应⑧得到，由于反应的产物还有水，则试剂Y的结构简式为；（5）实验室以CH2(COOC2H5)2、1，4-二溴丁烷为原料制备 ，模仿转化关系中A到D的系列转化进行设计，应先发生制备，再在进行条件下发生水解反应得到，再用稀硫酸酸化得到，最后在CH2Cl2、加热条件下得到目标物，合成路线流程图为：。

【考点定位】考查有机物的推断与合成

【名师点晴】充分利用有机物的结构与分子式进行分析解答，是对有机化学的综合考查；难点是（5）利用信息合成新物质，具体分析为实验室以CH2(COOC2H5)2、1，4-二溴丁烷为原料制备 ，模仿转化关系中A到D的系列转化进行设计，应先发生制备，再在进行条件下发生水解反应得到，再用稀硫酸酸化得到，最后在CH2Cl2、加热条件下得到目标物，据此解答。