Question

已知：

以乙炔为原料，通过图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去)

其中，A，B，C，D分别代表一种有机物，B的化学式为C₄H₁₀O₂，分子中无甲基．

请回答下列问题：

（1）A生成B的化学反应类型是_____________________；

（2）写出生成A的化学反应方程式____________________；

（3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物．写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式：_________________、____________________；

（4）写出C生成D的化学反应方程式：_____________________________；

（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有_______种，写出其中苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式：_______________________；

Answer

（1）加成反应（2）

（3）CH2=CH-CH2CH2OH CH2=CH-CH=CH2

（4）

（5）6 等

【解析】

试题分析：（1）根据乙炔与B的分子式C4H10O2，结合反应信息可知，乙炔H是1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应；（2）由信息可知，乙炔中H原子活泼，与醛发生加成反应，醛基中C=O双键中其中1个键断裂，乙炔中H原子连接醛基中O原子，乙炔中C原子与醛基中C原子连接，根据乙炔与B的分子式C4H10O2可知，乙炔H是1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应，H为HOCH2C≡CCH2OH，反应方程式为；（3）HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成B为HOCH2CH2CH2CH2OH，在浓硫酸催化下加热，羟基发生消去反应(或成环状醚键)生成的物质比A的相对分子质量小，符合条件有：CH2=CH-CH2CH2OH、CH2=CH-CH=CH2、；（4）由E的结构，结合反应信息可知，HOCH2CH2CH2CH2OH氧化生成的C为OHCCH2CH2CHO，C发生给出的信息中的反应生成D为，故C生成D的化学方程式为：；（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯，结合E的结构可知，该同分异构体中含有1个酯基、1个苯环，若侧链只有1个取代基，可以为-OOCCH3、-COOCH3、-CH3OOCH，若侧链含有2个取代基，为-CH3、-OOCH，有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体由3+3=6种，结构简式为：。

考点：考查有机物的推断与合成，充分利用反应信息及B的分子式、E的结构式推断A与C是关键。