Question

A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物，且苯环上只有两个取代基。各物质间的相互转化关系如下图所示．

已知：D通过加聚反应得到 E，E分子式为(C₉H₈O₂)_n；H分子式为C₁₈H₁₆O₆；I中除含有一个苯环外还含有一个六元环．

（1）写出A的分子式：A__________；

（2）写出I、E的结构简式：I__________；E__________；

（3）A+G→H的反应类型为______________；

（4）写出A→F的化学方程式_____________________；

（5）有机物A的同分异构体只有两个对位取代基，既能与Fe³⁺发生显色反应，又能发生水解反应，但不能发生银镜反应．则此类A的同分异构体有______种，其中一种在NaOH溶液中加热消耗的NaOH最多．写出该同分异构体与NaOH溶液加热反应的化学方程式_____________________；

Answer

（1）C9H10O3（2）

（3）取代反应(或酯化反应)

（4）2+O22+2H2O

（5）4

【解析】

试题分析：A能发生连续的氧化反应，说明结构中含有-OH，A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物，且芳环上只有两个取代基，A中含有苯环，A在浓硫酸作用下生成的I中除含有一个苯环外还含有一个六元环，应是发生的酯化反应，A中含有羧基，A的结构应为，D通过加聚反应得到 E，D中含有C=C键，由A在浓硫酸作用下发生消去反应生成，则D为，E为，I为，反应中AG，则F为醛，G为酸，F为，G为；（1）A为，所以A的分子式为C9H10O3； （2）根据上面的分析可知，I为，E为；（3）A中含有羟基，G中含有羧基，能发生酯化反应，即取代反应；（4）A→F的化学方程式为2 +O2 2+2H2O； （5）有机物A的同分异构体只有两个对位取代基，能与Fe3+发生显色反应，说明苯环对位上有-OH，又能发生水解反应，但不能发生银镜反应．说明含有酯基，不含醛基，同分异构体的数目由酯基决定，酯基的分子式为-C3H5O2，有苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、丙酸苯酚酯和乙酸苯甲酯4种同分异构体，在NaOH溶液中加热消耗的NaOH最多的丙酸苯酚酯，共消耗3molNaOH，其它异构体消耗2molNaOH，该异构体为，反应的化学方程式为。

【考点定位】考查有机物的推断和合成

【名师点晴】做题时注意把握题中关键信息，采用正逆推相结合的方法推断；A能发生连续的氧化反应，说明结构中含有-OH，A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物，且芳环上只有两个取代基，A中含有苯环，A在浓硫酸作用下生成的I中除含有一个苯环外还含有一个六元环，应是发生的酯化反应，A中含有羧基，A的结构应为，D通过加聚反应得到 E，D中含有C=C键，由A在浓硫酸作用下发生消去反应生成，则D为，E为，I为，反应中G，则F为醛，G为酸，F为，G为，据此答题。