Question

有机物A、B、C、D、E、F、G、H相互转化关系如下图所示，5.2gF能与100mL1 mol•L^-1NaOH溶液恰好完全中和，0.1molF还能与足量NaHCO₃反应，在标准状况下放出4.48LCO₂气体，D的分子式为C₃H₃O₂Na，E的分子中含有羧基．

（1）写出物质C中的官能团的名称：_________；

（2）写出物质F、H的结构简式；F_________；H_________；

（3）写出反应①、④的化学反应类型：①_________；④_________；

（4）写出变化①、③的化学方程式；①________________；③____________；

（5）写出相对分子质量比B大14，且与B具有相同官能团的所有物质的结构式(不考虑立体异构)_____________________；

Answer

（1）羟基、溴原子（2）HOOCCH2COOH

（3）消去反应 水解反应

（4）BrCH2CH2COOH+2NaOH CH2=CHCOONa+NaBr+H2O；

BrCH2CH2CH2OOCCH=CH2+H2OCH2=CHCOOH+BrCH2CH2CH2OH

（5）CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH 、

【解析】

试题分析：由转化关系可知A为酯，水解生成B和C，由C→E→D→B可知B、C碳原子数相等，B能发生加聚反应，且由D→B可知D应含有碳碳双键和羧基，应为CH2=CHCOOH，C应含有羟基和溴原子，0.1mol F还能与足量NaHCO3反应，在标准状况下放出4.48L CO2，说明F中含有2个羧基，由C→G→F可知C应为BrCH2CH2CH2OH，则E为BrCH2CH2COOH，D为CH2=CHCOONa，A为BrCH2CH2CH2OOCCH=CH2，G为HOCH2CH2CH2OH，F为HOOCCH2COOH，H为．（1）由以上分析可知C为BrCH2CH2CH2OH，含有羟基和溴原子；（2）由以上分析可知F为HOOCCH2COOH，H为；（3）E为BrCH2CH2COOH，D为CH2=CHCOONa，E生成D为消去反应，④为酯的水解反应；（4）反应①的化学方程式为BrCH2CH2COOH+2NaOH CH2=CHCOONa+NaBr+H2O，反应③的方程式为BrCH2CH2CH2OOCCH=CH2+H2OCH2=CHCOOH+BrCH2CH2CH2OH；（5）相对分子质量比B大14，且与B具有相同官能团的所有物质的结构式有CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH、。

【考点定位】考查有机物的推断，侧重于学生的分析能力和推断能力的考查。

【名师点晴】灵活运用信息，准确推测是解题关键；由转化关系可知A为酯，水解生成B和C，由C→E→D→B可知B、C碳原子数相等，B能发生加聚反应，且由D→B可知D应含有碳碳双键和羧基，应为CH2=CHCOOH，C应含有羟基和溴原子，0.1mol F还能与足量NaHCO3反应，在标准状况下放出4.48L CO2，说明F中含有2个羧基，由C→G→F可知C应为BrCH2CH2CH2OH，则E为BrCH2CH2COOH，D为CH2=CHCOONa，A为BrCH2CH2CH2OOCCH=CH2，G为HOCH2CH2CH2OH，F为HOOCCH2COOH，H为，相对分子质量为104，符合5.2g F能与100mL 1mol/L NaOH溶液恰好完全中和，结合对应物质的结构和性质以及题目要求解答该题。