Question

肉桂酸（C₉H₈O₂）是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸，主要用于香精香料、食品添加剂等方面。可采用甲苯为主要原料，按下列路线合成：

请回答：

（1）肉桂酸中官能团的名称是            。

（2）A的结构简式是            。

（3）写出B催化氧化为苯甲酸（C₆H₅COOH）的化学反应方程式            。

（4）下列说法正确的是            。

a．B和D互为同系物

b．D能发生取代、加成反应

c．1molC、D分别充分燃烧时，消耗O₂量为C＞D

d．该流程在实际反应中，由甲苯到A的产率往往较低

（5）C有多种同分异构体，写出其中同时符合下列要求的结构简式            。

①苯环上有两个取代基，且处于间位；②能与NaHCO₃溶液反应产生气体。

Answer

（1）碳碳双键、羧基

（2）（3）2 C6H5CHO＋O22C6H5COOH

（4）b、d（5）、

【解析】

试题分析：对比甲苯与B的结构，结合题目中所提供的信息可知，A为甲苯的二氯代物，即；A在氢氧化钠的水溶液作用下生成发生水解，生成B，B与乙醛发生加成反应生成C，C发生消去反应生成D，D被银氨溶液氧化，并被酸化生成肉桂酸，则肉桂酸为C6H5CH=CHCOOH。

（1）肉桂酸中含有两种官能团，为碳碳双键和羧基；

（2）由以上分析可知，A的结构简式为；

（3）苯甲醛能被空气中的氧气氧化成苯甲酸，化学反应方程式为2 C6H5CHO＋O2 2C6H5COOH；

（4）a.同系物指的是结构相似，分子组成相差一个或者若干个CH2原子团的物质，D比B多一个碳碳双键，因此不可能为同系物，a错误；b.根据D的结构简式，苯环能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，b正确；c.根据C和D的结构简式，可以算出1mol的C和1mol的D燃烧均消耗10.5mol氧气，即消耗的氧气的量相同，c错误；d.由于甲苯与氯气发生取代反应时，有多种产物生成，因此在实际反应中，甲苯到A的产率很低，d正确；故答案b、d。

（5）根据条件①苯环上有两个取代基，且处于间位；②能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有官能团羧基，因此符合条件的同分异构体为、。

考点：考查有机物的合成。