Question

白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用．某课题组提出了如下合成路线：

已知：

根据以上信息回答下列问题：

（1）白黎芦醇的分子式是           ．

（2）C→D的反应类型是              ；E→F的反应类型是                  ．

（3）化合物A不与FeCl₃溶液发生显色反应，能与NaHCO₃反应放出CO₂，推测其H核磁共振谱（H﹣NMR）中显示有               种不同化学环境的氢原子，其个数比为               ．

（4）写出A→B反应的化学方程式：                          ．

（5）写出结构简式：D               、E               ．

（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：                      ．

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子

Answer

（1）C14H12O3（2）取代反应 消去反应（3）4 1︰1︰2︰6（顺序无关）

（4）

（5）

（6）

【解析】

试题分析：由于合成路线中唯一知道的是白黎芦醇的结构简式，而知道结构简式就知道了分子式，因此可以以白黎芦醇的结构简式和分子式为起点，利用逆推法，确定各步反应的类型和各物质的结构简式：

白黎芦醇的结构简式为，而根据题目所提供的信息②可以推知，F；E在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到F，则可以推出E的结构简式即为碳碳双键的两个碳一个连接氢原子，一个连接醇羟基；根据题目中所提供信息①可以推知D为；C与HBr发生取代反应生成D，则C的结构简式即为将D中的溴原子换成醇羟基；进而可推知B为，而A与甲醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成B，可以推知A为 。

（1）由白黎芦醇的结构简式可以写出其分子式为C14H12O3；（2）根据上面的分析，不难看出，C→D发生的是取代反应，E→F发生的是消去反应；（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，说明不含有酚羟基；能与NaHCO3反应放出CO2，说明含有羧基，再结合逆推法，可以推知A的结构简式，结合A的结构简式分析，A中一共有4种氢，且个数比为1︰1︰2︰6；（4）A→B发生酯化反应，方程式为；（5）根据上面的分析，可以顺利的写出D和E的结构简式；（6）根据给定的条件①，能发生银镜反应，说明含有醛基；条件②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上有两个取代基，且处于对位。满足以上两个条件的的同分异构体有3种，为 。

考点：考查有机物合成路线的推断。