Question

近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2﹣氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）X的结构简式为           ．

（2）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式            ．

（3）C→D的反应类型是             反应，物质D有两种结构，但只有一种能合成具有药理作用的氯吡格雷．物质D有两种结构的原因是                       ．

（4）写出A能属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：            ．

（5）已知：

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）

（2）

（3）由于D中含有手性碳，导致有2种结构

（4）

（5）

【解析】（1）根据E的结构和X的化学式可知，X的结构简式为，

（2）根据分析可知该反应为取代反应，反应的化学方程式

，

（3）C→D为羧基与醇羟基反应，是酯化反应，属于取代反应．故答案为酯化（取代）；物质D中与氨基相连的碳原子为手性碳原子，故结构有2种，

（4）芳香族化合物即含有苯环，根据A的结构可知，有位置异构和官能团异构，故符合条件的同分异构体有：，

（5）

逆推法；根据信息可知，要合成，首先要制得乙二醇和甲醛，乙二醇可由1，2﹣二溴乙烷在碱性条件下水解得到，1，2﹣二溴乙烷可由乙烯与溴水反应制得，甲醛可由甲烷催化氧化制得，图示如下：，

故合成流程为，

【点评】本题主要考察了有机反应的基本类型，同分异构体的书写以及方程式的书写．有机推断与合成几乎是高考不变的一个题型，每年高考中必考，而给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．本题难点在于氨基与羧基成环反应产物的正确书写．