Question

A是一种食用香料，主要用于奶油、酸奶的加工．它也可用于有机合成，以A为原料制备阴离子树脂M和新型高分子材料N的合成路线如下：

已知：

（1）写出反应类型：反应I                   ；反应II            ．

（2）A中官能团的名称是              ；A属于酯类的同分异构体有          种，其中只含一个甲基的同分异构的结构简式是：                ．

（3）D与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式是                

（4）M的结构简式为                 ．

（5）某有机物C_xH_yO_z（0＜z＜5）与A以任意比混合后燃烧，每摩尔混合物消耗5摩尔氧气．请写出该有机物可能的分子式                  ．（写两种）

Answer

（1）加成反应（或“还原反应”）；缩聚反应；（2）羟基和羰基；4；HCOOCH2CH2CH3；（3）CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O；（4）（5）C4H6O、C4H10O3等．

【解析】A中不饱和度==1，所以含有一个双键，A能和氢气发生加成反应生成B，B能和HIO4发生反应，结合题给信息I知，B中含有醇羟基，D和氢气发生加成反应生成E，D为醛，则E为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，D为CH3CHO，B为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，A为CH3COCH（OH）CH3，B和F发生酯化反应生成N，F结构简式为；A发生消去反应生成H，H结构简式为CH3COCH=CH2，H发生加聚反应生成M，M结构简式为，

（1）反应I为A和氢气发生加成反应或还原反应生成B，所以该反应类型是加成反应或还原反应，反应II为B和F发生缩聚反应生成N，

（2）A为CH3COCH（OH）CH3，官能团名称是羟基和羰基，A的属于酯类的同分异构体有甲酸丁酯、甲酸异丁酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4种；其中只含一个甲基的同分异构体的结构简式是HCOOCH2CH2CH3，

（3）D为CH3CHO，和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，反应方程式为CH3CHO+2Cu（OH）2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O，

（4）M为，

（5）A为CH3COCH（OH）CH3，某有机物CxHyOz（0＜z＜5）与A以任意比混合后燃烧，每摩尔混合物消耗5摩尔氧气，说明与A分子的组成上相差若二个CO2或H2O，根据每个碳原子消耗2个氧原子，2个氢原子消耗1个氧原子，可知该有机物可能的分子式为C4H6O、C4H10O3等，

【点评】本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据反应条件、分子式、结构简式进行推断，正确推断结构简式是解本题关键，注意（6）的方程式中水的计量数，为易错点．